原丙酸三乙酯(英文名称:Triethylorthopropionate);又名三乙氧基丙烷(1,1,1-Triethoxypropane),简称原丙酸乙酯(Ethyl orthopropionate)。分子式C9H20O3,结构式为CH3CH2C(OC2H5)3。原丙酸三乙酯常温下为无色透明液体,有香味,微溶于水,能与醇、醚等有机溶剂互溶。主要用作医药中间体、染料、胶片增光剂等合成的原料。
【外观】 无色透明有香味的液体
【沸点】 ℃ 155~160
【蒸汽压】mmHg 1.9 (25℃)
【相对密度】 0.880~0.889
【折射率】nD 1.401~1.403
【闪点】℃ 60
【溶解性能】微溶于水,与醇、酮等有机溶剂互溶。
【CAS登录号】 115-80-0
【EINECS登录号】204-108-0
【分子量】 176.25
【分子式及结构式】分子式C9H20O3,结构式如下:
CH3CH2C(OC2H5)3
【常见的化学反应】原丙酸三乙酯虽然是一种有机酯,但由于游离的原丙酸三个羟基同在一个碳原子上,极不稳定,难以分离得到。所以原丙酸三乙酯参与的化学反应并不遵循完全有机酯的一般规律。例如在碱存在时相对稳定,在有酸存在时容易水解。水解生成乙醇和丙酸。
CH3CH2C(OC2H5)3+2H2O→ CH3CH2COOH +3C2H5OH
亚磷酸三乙酯是化学物质,分子式是C6H15O3P。
用作医药、农药的中间体。用来生产镇痛药苯噻啶、农药杀螟威等;也用作增塑剂、稳定剂、润滑油和润滑脂的添加剂。
中国MAC(mg/m3):未制定标准前苏联MAC(mg/m3):未制定标准TLVTN:未制定标准TLVWN:未制定标准 工程控制:生产过程密闭,加强通风。提供安全淋浴和洗眼设备。呼吸系统防护:空气中浓...
用于有机合成染料、药品、农药和胶片增感剂等的原料。
原丙酸三乙酯是抗疟药物氯喹和喹哌等药物的合成原料。主要用于合成卤倍他 索丙酸酯、氯倍他索丙酸酯、丙酯乌倍他索和阿氯米松等。 也用于制高聚物、照相用化学品、感光材料、防光晕染料、花青染料及合成农药等。
【禁配物】 水与酸、氧化物。
原丙酸三乙酯制造方法
由于原丙酸不存在,采用其他化合物制造,常用的有亚丙氨酸酯与乙醇反应来制取,反应式如下:
【性状】 无色液体
【含量】% ≥99
【沸点】℃ 155-160
【比重】 0.870-0.886
以提高3-羟基丙酸的产量为目标,对实验室构建的基因工程大肠杆菌进行改造,敲除形成副产物1,3-丙二醇的主要酶基因——乙醛脱氢酶基因yqh D,得到E.coli W3110Δyqh D(p CDFDuet-tac-gpd1-TUkgsadh/p ACYCDuet-tac-dha B1-4),该工程菌摇瓶发酵产量达到2.53 g/L,相比未敲除yqh D基因的菌株,产量提高了5.8倍。另外,敲除了甘油代谢途径中的抑制因子glpR基因,得到E.coli W3110ΔglpR(p CDFDuet-tac-gpd1-TUkgsadh/p ACYCDuet-tac-dha B1-4),该工程菌摇瓶发酵产量达到2.86 g/L,相比未敲除glpR基因的菌株,产量提高了6.7倍。后经5 L罐发酵培养后,3-羟基丙酸的产量提升到15.4 g/L。该实验为进一步利用大肠杆菌工程菌发酵生产3-羟基丙酸提供了研究基础。
【目的】2,4,6-三甲基苯叉丙二酸二乙酯是合成除草剂肟草酮的关键中间体,前人报道的合成方法收率低,而本文报道了新的合成工艺并研究了催化剂种类、用量、原料摩尔比、反应时间和共沸脱水时间对收率的影响。【结果】以哌啶为催化剂,物料比n(2,4,6-三甲基苯甲醛):n(丙二酸二乙酯)为1:1.5,哌啶用量与2,4,6-三甲基苯甲醛等摩尔,回流4h后,苯共沸脱水4h,收率可达到97.7%(以2,4,6-三甲基苯甲醛计);用IR、^1HRMR、元素分析表征了其结构。[结论]在最优条件下,以哌啶为催化剂,2,4,6-三甲基苯甲醛与丙二酸二乙酯通过Knoevenagel缩合高收率获得2.4.6-三甲基苯叉丙二酸二乙酯。