烯胺(enamines)是指具有"C=C-NH2"结构的一类化合物的总称,但是习惯上所谓烯胺往往是指α,β-不饱和三级胺。羰基化合物能与仲胺加成,生成醇胺,当 羰基化合物具有α-氢时,α-氢能与羟基脱水生成一分子不饱和胺--烯胺。
中文名称 | 烯胺化有机合成 | 外文名称 | enamines |
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含 义 | C=C-NH2"结构的一类化合物 | 结构特点 | 负碳离子 |
烯胺具有负碳离子的结构特点,具有亲核性,可与卤代烷发生亲核取代反应,生成烷基化产物;与酰卤经亲核加成-消除生成酰基化产物。因生成的烷基化和酰基化产物具有亚铵盐的结构,C=N+的极性很大,很容易与水发生亲核加成而水解成原来的羰基,得到羰基的α-碳具有烷基或酰基的酮。
用此法制α-烷基取代、酰基取代的酮均道先是酮与仲胺反应制得相应的烯胺,再烷基化或酰基化得取代的亚铵盐,最后亚铵盐经酸性水解得α-烷基化取代的酮或α-酰基取代的酮即1,3-二酮,这一方法是酮在α-碳原子上引入烷基或酰基的重要主法之一。 烯胺在结构上具有两个亲核部分(原酮的α-碳原子和氮原子),在与不活泼卤代烷进行烷基化反应时,会有不可逆的N-烷基化副产物形成,C-烷基化产物的收率很低;而活泼卤代烷如碘甲烷、烯丙型卤代烷、苯甲型卤代物、α-卤代酸酯等主要发生C-烷基化反应。
醛也可以通过烯胺制务α-烷基化的醛。
烯胺(enamines)是指具有"C=C-NH2"结构的一类化合物的总称,但是习惯上所谓烯胺往往是指α,β-不饱和三级胺。羰基化合物能与仲胺加成,生成醇胺,当 羰基化合物具有α-氢时,α-氢能与羟基脱水生成一分子不饱和胺--烯胺。
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