酸酐

乙二酸酐概述

乙二酸酐也称为草酸酐，是一种假想的有机碳氧化物。

名称:乙二酸酐

别名:草酸酐、修酸酐、六氧化四碳、三氧化二碳 分子式:C4O6

缩写式:C2O3

简介:单分子的C2O3，但在1998年，Paolo Strazzolini等人称他们已实现对该化合物的合成;也有研究人员推测乙二酸酐可能是某些乙二酸酯热解中产生的短暂存在的中间体或一些乙二酰氯的化学发光反应里的中间体。此外，科学家通过金星探测器携带的射电反射光谱发现进行的大气层中有气态的C4O6存在。

酸酐与酰卤类似，亦能作胺的酰化剂，但酸酐的活性比相应的酰卤弱，因此它的胺的反应速度比酰卤慢。一般用碱催化， 反应也可被酸催化， 常用的催化剂为硫酸、过氧酸等。 最近发现LiCl为一高效的催化剂【Sabitha G, Reddy B. V. S, YadavJ. S. Synth. Commun. 1999, 29(13), 2311】。伯胺、仲胺均能与乙酐顺利反应，但脂肪族伯胺与乙酐以应往往生成N-乙酰化及N,N-二乙酰化的混合物，两者的比例与伯胺的结构有关。 当结构为RCH2NH2的伯胺乙酰化时，主要生成N,N-二乙酰化产物；当结构为RR1CHNH2的伯胺乙酰化时，则生N-乙酰化的混合物。结构为RR1R2CNH2的伯胺乙酰化时， 仅得N-乙酰化产物。

生成的N,N-二乙酰化产物可以尝试用氨水脱去一个乙酰基。

由于酸酐一般不宜制备因而一般使用的并不是太多。目前，常用的为乙酸酐和环二酸酐如：环戊二酸酐、邻苯二甲酸酐等等，当邻苯二甲酸酐的5，6位有强推电子或吸电子的基团时，两个酸酐的反应活性并不一样：

反应实例

To a solution of amine 53(0.05 ml) in DCM （5 mL）was added triethyl amine(0.5 mL), followed by Ac2O (0.5 mL). The reaction was stirred at room temperature for 2 h and evaporated todryness in vacuo. The residue was takenup in DCM and washed with saturated NaHCO3. The organic layer was dried over Na2SO4and the solvent was removed. The product54was purified by column matography with 10%MeOH / DCM and 15 mg amide 54was isolated as a white solid (yield 80%).

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