四乙酸铅,即乙酸铅(IV),是铅(IV)的乙酸盐,无色晶体,化学式为Pb(CH3COO)4。四乙酸铅溶于热的冰醋酸,也溶于无水苯、无水氯仿、四氯化碳等溶剂中。遇水易分解为二氧化铅及乙酸,作试剂时常加入乙酸作稳定剂。它是有机合成中常用的氧化剂。
中文名称 | 四乙酸铅 | 英文名 | Lead(IV) acetate; Lead tetraacetate |
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别称 | 醋酸高铅;乙酸高铅盐;醋酸铅等 | 化学式 | Pb(CH3COO)4 |
分子量 | 443.3772 | CAS登录号 | 546-67-8 |
EINECS登录号 | 208-908-0 | 熔点 | 175℃ |
水溶性 | 分解 | 密度 | 2.228 g/cm3 |
外观 | 无色晶体 | 应用 | 有机合成 |
危险性符号 | N, T, O | 危险性描述 | 环境危险物质, 有毒物质, 氧化剂 |
危险品运输编号 | UN 2923 8/PG 2 |
有机合成中,四乙酸铅可作强氧化剂、提供乙酰氧基的来源以及制备有机铅化合物。一些应用如:
苄基位、烯丙位及醚α位C-H键的乙酰氧基化。与二恶烷反应,经由2-乙酰氧基-1,4-二恶烷中间体得到二恶烯; 与α-蒎烯反应得到马鞭烯酮。
氧化腙为重氮化合物。与六氟丙酮腙反应得到双(三氟甲基)叠氮甲烷。
生成吖丙啶环。N-氨基邻苯二甲酰亚胺与二苯乙烯在四乙酸铅存在下反应可得到吖丙啶的衍生物。
替代臭氧化反应,使1,2-二醇氧化断裂为醛或酮。如酒石酸二丁酯反应得到乙醛酸丁酯。
与烯烃反应生成γ-内酯。
氧化醇时,发生δ-质子转移生成环醚。
与臭氧连用,使特定的烯丙基醇氧化断裂生成酮。
转化苯乙酮为苯乙酸衍生物。
四乙酸铅通常由四氧化三铅与乙酸在乙酸酐存在下反应制得:
Pb3O4 + 8 CH3COOH → Pb(CH3COO)4 + 2 Pb(CH3COO)2 + 4 H2O
(CH3COO)2O + H2O → 2 CH3COOH
为了避免Pb(CH3COO)4被乙酸酐还原,在加入Pb3O4的过程中应保持温度在65℃以下,待反应完毕后,冷却,析出Pb(CH3COO)4晶体
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1 第三节 饮食中的有机化合物——乙酸 三维目标 知识与技能 1、初步掌握乙酸的分子结构; 2、掌握乙酸的酸性和酯化反应的化学性质, 理解酯化反应的概 念。 过程与方法 1、通过实验培养学生设计实验及观察、 描述、解释实验现象的 能力。 2、培养学生对知识的分析归纳、总结的思维能力与表达能力。 3、培养学生解决实际问题的能力。 情感、态度与价值观 1、辨证认识乙酸的弱酸性,进一步理解结构决定性质的含义。 2、通过设计实验、动手实验,激发学习兴趣,培养求实、创新、 合作的优良品质。 3、通过洗水垢,让学生进一步理解化学是一门实用性很强的学 科。 教学重点:乙酸的酸性和酯化反应 教学难点:乙酸的分子结构和酯化反应 教学方法 实验探究法、讨论法 教学过程 教师活动 学生活动 设计意图 2 【引入】醋的来历? 【过渡】醋中主要代表物质 是乙酸。让我们一起来认识 乙酸。 【板书】乙酸 有兴趣,倾
1.化学性质:具有叔胺和醇的化学反应性。用过氧化氢、高锰酸钾等氧化时,生成乙醇、乙酸、乙酰氧肟酸、氨、乙二醛和草酸等。用四乙酸铅氧化时,生成二乙胺与乙二醇醛。用硫代硫酸钾室温氧化生成乙醛。并可形成盐酸盐C6H15NO·HCl(熔点135~136℃),苦味酸盐[C6H15NO·C6H3N3O7(熔点79℃)]。
2.稳定性[17] 稳定
3.禁配物[18] 强氧化剂、强酸
4.聚合危害[19] 不聚合
萜烯易发生环化、氧化、还原、聚合等反应。萜烯还可进行分子内重排与烯键转位。
加成反应:萜类化合物中的碳架双键和官能团双键都能与相应试剂发生加成反应,这些反应是分离提取和鉴定萜类化合物的基础。
氧化反应:不饱和键是发生氧化反应的主要位点,常见的氧化试剂包括臭氧、三氧化铬、四乙酸铅、高锰酸钾等。
脱氢反应:脱氢反应可以使萜类化合物中的环结构转变成芳香环。
重排反应:萜类化合物中含有丰富的双键,可以发生协同重排或者酸碱催化的重排反应。