化学式 学名"2,2-二羟基-1,3-茚二酮"。茚三酮的水合物。分子量178.14。淡黄色柱状结晶。熔点241℃(分解)。加热至100℃以上颜色变红。易溶于水、乙醇, 微 溶于乙醚、氯仿。可由邻苯二甲酸二乙酯与醋酸乙酯以环化、水解、脱羟制得茚二酮后,再以二氧化硒氧化,水合制得。用作分析试剂,鉴别氨基酸、蛋白质、多肽、维生素C等。亦可用于有机合成。与皮肤接触后皮肤会被染上深紫/深蓝色,无其他异感,用香皂多次清洗即可。
茚三酮反应(和氨基酸的反应)
茚三酮反应(ninhydrin reaction)这是氨基酸的α-NH2所引起的反应。α-氨基酸与水合茚三酮一起在水溶液中加热,可发生反应生成蓝紫色物质。首先是氨基酸被氧化分解,放出氨和二氧化碳,氨基酸生成醛,水合茚三酮则生成还原型茚三酮。在弱酸性溶液中,还原型茚三酮、氨和另一分子茚三酮反应,缩合生成蓝紫色物质。
所有氨基酸及具有游离α-氨基的肽都产生蓝紫色,但脯氨酸和羟脯氨酸与茚三酮反应产生黄色物质,因其α-氨基被取代,所以产生不同的衍生物。此反应十分灵敏,根据反应所生成的蓝紫色的深浅,在570nm波长下进行比色就可测定样品中氨基酸的含量。也可在分离氨基酸时作为显色剂定性、定量地测定氨基酸。
理化性质
水合茚三酮是茚三酮的水合物。分子式C9H6O4。分子量178.14。淡黄色柱状结晶。加热至100℃以上颜色变红。易溶于水、乙醇,微溶于乙醚、氯仿。可由邻苯二甲酸二乙酯与醋酸乙酯经环化、水解、脱羧制得茚二酮后,再以二氧化硒氧化、水合制得。
化学性质
淡黄色结晶性粉末,带1分子结晶水,。溶于醇、水,微溶于醚和氯仿。见光或露置空气中逐渐变色,能吸潮结块。
制备方法
将苯二甲酸二乙酯与乙酸乙酯在金属钠存在下反应,生成苯并戊二酮甲酸乙酯,经酸化失羧生成苯并戊二酮,再氧化生成水合茚三酮。
毒性
该品高毒,小鼠腹腔注射LD50为78mg/kg。忌与皮肤接触,以免皮肤发红 。
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