双分子还原

双分子还原有很多,通常基础有机中为酮和酯的双分子还原。机理为单电子进攻羰基碳得到碳自由基和氧负,然后两个碳自由基结合生成新的碳碳键,生成1,2二醇。

双分子还原基本信息

中文名 双分子还原 外文名 bimolecular reduction

双分子还原常用还原剂及反应机理

金属负氢化物还原羰基成醇;

1)

还原能力差,选择性差;无水条件下,主要用于羧酸衍生物的还原;

2)

/
:可溶于水和醇,不影响二氧化氮,碳碳双键等。

机理为

3)异丙醇铝还原羰基成醇。

机理

异丙醇铝还原羰基选择性高,不影响二氧化氮,碳碳双键等。

双分子还原酮的典型双分子还原

1)Clemmensen反应

几乎可以用于所有芳香脂肪酮的还原,反应易于进行,且产率很高。催化条件为:Zn-Hg/HCl/Tol;

不影响二氧化氮,碳碳双键等。

2)黄鸣龙反应

反应可以用于醛或酮,催化条件为85%

,KOH,溶剂为二聚乙二醇(DEG)或三聚乙二醇(TEG),温度为180~200度,常压下反应2到4个小时,收率为60到95%。

3)Leuckart胺烷基化反应

在甲酸及其衍生物存在下,羰基与取代胺进行还原胺化。

机理为 :

双分子还原造价信息

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举例:

机理为:

按还原剂进行分类说明 。

1)

机理为:

改进的方法是与氯化铝反应成氢化铝或者与乙醇反应成
(OEt)或
;虽然还原能力降低了,但是选择性增强 。

2)

对酯的还原效果较差,但是在路易斯酸的存在下,则可以顺利还原成酯,甚至可以还原某些酸;

3)溶解金属还原酯成醇

机理为:

4)

机理为:

常用的还原剂有

;常用来还原碳杂双键和碳杂三键,一般不还原碳碳双键。还原能力:
>
>
/
;

双分子还原常见问题

双分子还原文献

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