三氟甲磺酸

三氟甲磺酸在合成反应中具有十分广泛的应用，其优点表现在以下三个方面:

在实验室中，三氟甲磺酸在质子化反应中十分常用，因为其共轭碱是非亲核性的。也用作无水酸碱滴定，因为在很多非水溶剂(如冰乙酸，乙腈等)中，它可以表现出强酸性。而常见的无机强酸，如氯化氢或者硫酸，在有机溶剂中只表现出中等强度的酸性。

许多强酸，如过氯酸或者硝酸，具有强氧化性。而三氟甲磺酸及其共轭碱CF3SO3，(英文名为triflate)均不会发生氧化或还原反应。

使用硫酸，氟化硫酸，氯磺酸时，可能会使溶剂磺化，例如，在苯中以硫酸催化的反应中可能发生如下磺化反应:

C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O

而三氟甲磺酸对溶剂没有磺化作用。

中文名:三氟甲磺酸

英文名:Trifluoromethanesulfonic acid

别名:三氟甲基磺酸;三氟甲烷磺酸;Triflic acid;三氟利克酸

英文缩写:TfOH

三氟甲磺酸的pKa=-14.7(±2.0) ，属于有机超强酸，其酸性超过100%的硫酸(硫酸的pKa约为-3)。

具有强酸性和还原性。一般用作有机合成试剂。

当溶解有三氟化硼(BF3)、五氟化磷、五氟化砷等强路易斯酸时因为生成了稳定的配合酸:H[CF3SO3BF3]、H[CF3SO3PF5]、H[CF3SO3AsF5]从而酸性变得更强。

在空气中发烟，这是因为它具有强烈的吸水性，易与空气中的湿气反应形成稳定的一水合物CF3SO3H·H2O，熔点为34 °C。极易溶于水，融水释放出大量的热。

加热条件下可与五氧化二磷反应得三氟甲磺酸酐(类似的，浓硫酸和五氧化二磷反应得三氧化硫)

二硫化碳与五氟化碘(三氟碘甲烷与硫)反应生成双(三氟甲基)二硫化物(CF3-S-S-CF3)。与汞在光照下反应得三氟甲硫基汞(CF3S)2Hg，后者经过氧化氢氧化即得三氟甲磺酸一水合物。再与碳酸钡反应得到三氟甲磺酸钡，与浓硫酸反应得到无水的三氟甲磺酸。

三氟甲磺酸具有强腐蚀性、吸湿性，广泛用于医药、化工等行业。如核苷，抗生素，类固醇，蛋白质，配糖类，维生素合成，硅橡胶改性等。

还可用作异构化和烷基化的催化剂。制备2,3-二氢-2-茚酮、四氢萘酮。去除糖蛋白中糖苷。

性状:无色液体，含杂质时为黄色或黄棕色液体，在空气中发烟。

沸点:168~170℃

蒸气密度:5.2 (空气=1)

熔点:-40℃

折射率:1.331(一说1.327)

密度:1.708 (一说1.696)

蒸气压:8 mmHg ( 25℃)

溶解性:极易溶于水;易溶于极性有机溶剂，如二甲基甲酰胺，乙腈和二甲基砜等。但是由于溶解过程剧烈放热，将它迅速加入极性溶剂中可能造成危险。

三氟甲磺酸是最强有机酸之一。与眼睛接触将造成严重的眼部烧伤，可能失明。与皮肤接触会造成严重的化学烧伤，以及迟滞的严重组织损伤。吸入蒸汽会造成严重的抽搐反应，炎症以及水肿。食入会造成严重的消化道烧伤。 因此，即使是少量的操作，也需要配备适当的防护用具(诸如护目镜、耐酸碱手套、防毒口罩)，以及良好的通风设施。

将三氟甲磺酸加入极性溶剂中会由于溶解而放热。这种强烈的放热与将硫酸溶解于水中的效应相似。但将其溶解于极性溶剂中本身比硫酸溶解于水更加危险。强烈的放热有可能造成溶剂的挥发甚至爆炸。因此，应当避免将大量的三氟甲磺酸溶解于有机溶剂中。当确实需要这么做时，一定要控制滴加速度，并确保充分搅拌、良好通风，以及可能的冷却交换装置，将生成的热量尽可能充分地带走.

三氟甲磺酸盐是一种热力学非常稳定的有机盐，其钠、硼、银的无水形式盐的熔点超过350°C。这些盐可直接通过三氟甲磺酸和金属氢氧化物或金属碳酸盐在水中反应制备。另外，它们还可通过金属盐酸盐和纯三氟甲磺酸或三氟甲磺酸银反应制备，或通过三氟甲磺酸钡与金属硫酸盐在水中反应制备： [1]

MCln + n HOTf → M(OTf)n + n HCl

MCln + n AgOTf → M(OTf)n + n AgCl ↓

M(SO4)n + n Ba(OTf)2 → M(OTf)2n + n BaSO4 ↓

三氟甲磺酸盐在有机化学中可用作路易斯酸，这是因为它们在水中的稳定性比起一些传统的催化剂（如氯化铝）更佳，其中三氟甲磺酸镧盐尤其有用。这里的镧族元素盐形式为Ln(OTf)3，其中Ln为La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Lu、Y元素。另一种流行的催化剂为三氟甲磺酸钪，它常用于羟醛反应和狄尔斯－阿尔德反应，如在Mukaiyama羟醛反应反应中，苯甲醛和环己酮的烯醇硅醚在上述催化剂下发生反应得到81%的收率[2]。下列反应为通过钇盐催化的反应

三氟甲磺酸酯（英文：Trifluoromethanesulfonate，简称：triflate），是一种具有化学式CF3SO3-的官能团。因为-Tf基团是三氟甲磺酰基，这种官能团常也简写为-OTf。如三氟甲磺酸正丁酯可写为：CH3CH2CH2CH2OTf。

三氟甲磺酸负离子CF3SO3-，是一种非常稳定的多原子离子，属于三氟甲磺酸——最强的有机酸之一（CF3SO3H）的共轭碱。三氟甲磺酸的酸性强度超过了纯硫酸，因此可定义为超强酸。

三氟甲磺酸酯基团是一种良好的离去基团，可用于某些有机反应如亲核取代反应、铃木反应和赫克反应。由于三氟甲磺酸烷基酯在SN2反应中活性太强，因此储存中不能接触亲核试剂（如水）。其负离子的良好稳定性源于负离子电荷可分散到三个氧原子和硫原子上而形成共振稳定。额外的稳定性还源于三氟甲基是一种很强的吸电子基团。

三氟甲磺酸酯可应用于11族元素与13族元素及镧系元素的配体。

三氟甲磺酸锂可用于一些锂电池的电极的成分。

一种温和的三氟甲磺酰化试剂是苯基三氟甲磺酰胺或N,N-二(三氟甲磺酰)苯胺，其反应生成的副产物为[CF3SO2N-Ph]-。