1.由无机或有机含硫化合物与一氯乙酸的钠、钾盐反应则得。如:一氯乙酸与硫化钠、硫磺反应生成二硫二乙酸,然后用锌和酸还原;或硫代氨基甲酸酯与一氯乙酸反应,其产物经水解制得;一氯乙酸与硫脲反应,生成异硫脲代乙酸,然后用氢氧化钡转化沉淀,再用硫酸酸化制成巯基乙酸水溶液,经蒸发可制得60%-70%溶液,收率70%以上。
2.在温度不超过25℃下,将碳酸钠溶液加到氯乙酸中至ph值7~8,然后加入硫脲反应,生成乙酸脲,所得乙酸硫脲在保温78~80℃下与氢氧化钠反应2h,反应结束后冷却至40℃,加入浓盐酸至ph值为3,再用乙醚萃取,萃取所得乙醚层加入活性炭充分搅拌后过滤,滤液加锌粉后减压精馏,即得纯品硫代乙醇酸。
3.搅拌下将16%的氯乙酸水溶液与15%的硫氢化钾水溶液混合,ClCH2COOH∶KHS=1∶ 2( 摩尔比) 。加热,加入与氯乙酸相同物质量的氯化钡饱和溶液,然后加入25%的浓氨水,搅拌均匀后,静置,过滤,滤液中加入等体积的浓盐酸,再用乙醚萃取,蒸馏除去乙醚,最后,在2000Pa蒸馏,收集104~106℃馏分,即得成品硫代乙醇酸。
4.硫氢化钠和氯乙酸在硫化氢和氮气的作用下制得。
5.氯乙酸、硫代硫酸钠与氢氧化钠合成,然后经酸解、萃取、蒸馏得到成品。
1.用于制作环氧树脂,双酚A的催化剂,是日用化妆品冷烫精及脱毛剂的主要原料,也可用作合成PVC透明塑料和有机锑,有机锡的热稳定剂的基础原料。其试剂产品是检验铁,钼,银,锡等金属离子的灵敏试剂。选矿上为硫化铜及硫化铁矿物的抑制剂。在石油化学工业和铁路部门,用于设备及铁轨的清洗除锈。
TGA既具羟酸的反应特征,又具巯基的反应特征,其中最重要的反应是与二硫化物之间的反应。特别是碱性条件下与头发中的胱氨酸反应,切断胱氨酸的(-S-S-)键,生成易于卷曲的半胱氨酸。是生产硫甲丙脯(卡普托利)、生物素、硫锌酸、二硫基丁二酸钠等医药品的中间体,也是合成半胱氨酸、荷尔蒙化剂、工业消毒剂及合成硫酸的重要原料。
2.其铵盐和钠盐主要用作卷发剂、钙盐可用做脱毛剂、聚氯乙烯低毒或无毒稳定剂、聚合反应的引发剂、加速剂及链转移剂、金属表面处理剂。此外,巯基乙酸是检定铁、钼、铝、锡等的敏感试剂;也可作为聚丙烯加工成型时的结晶成核剂以及涂料、纤维的改性剂、毛毯速理剂。聚氯乙烯、橡胶的稳定剂原料、冷烫发用药剂、医药中间体。
3.用作光度法测定钼、铼和铁等的显色剂,并用作配合掩蔽剂。其盐还用于配制卷发冷烫剂和脱毛剂。
4.脱毛剂。巯基乙酸盐在较强碱性下,涂在皮肤上能进行快速脱毛。巯基乙酸可用于美容、临床手术前及动物实验时的脱毛。最常用的是巯基乙酸的钙盐,最适宜ph值为11.5~12。最低有效含量为:5%巯基乙酸,7%钙盐。
5.金属表面处理剂。添加极少量的巯基乙酸即能改进金属清洗剂和浸渍液的清洗效果,并能抑制被处理金属表面的腐蚀,故常用于金属的精密加工中的防锈剂。这种效果在很广泛的ph值范围内均很显著。含巯基乙酸的多组分清洗-防锈液可用于汽车冷却系统的清洗,ph值为10.6。巯基乙酸的十六烷基酯可抛光或清洗银制品,不会使银器表面失去光泽。
6.聚氧乙烯低毒或无毒稳定剂。巯基乙酸辛锡酸、甲锡酯、辛酯、2-乙基己酯、甲氧基丁酯、乙氧基乙酯等具有低毒与无毒性,经美国食品与药物管理局批准,上述酯类可作为低毒无毒稳定剂。可用于聚氯乙烯上水管道、水泵等产品的加工,食品包装,食品加工厂的设备管道,亦可用于化妆品厂及制药厂,且这类稳定剂使产品透明性和热稳定性均有提高。此外,本品是检定铁、钼、铅、锡等的敏感试剂。还可用作纤维改性剂、毛毯整理剂。
7.用作测定铁的试剂及稳定剂,用于药水、烫发水制造等。
8.作为石油勘探缓蚀剂。巯基乙酸可以一种嗅盐完井液的优良缓蚀剂,在石油勘探钻探高压井时,为了保护油气层,减少对地层的伤害,需使用溴化物的无固相完井液,这些盐的浓溶液具有很强的腐蚀性,并且随温度的升高腐蚀性加剧。在高温下抑制盐水腐蚀的缓蚀剂只有含硫化合物,巯基乙酸盐在一定温度下与金属发生化学反应,形成一层致密的FeS保护膜,起到了缓蚀作用。
储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
这是巯基乙酸钠 HSCH2COONa,有毒
聚羧酸高性能减水剂减水率高,可降低混凝土用水量,节约水泥。保持水灰比不变,还可提高强度,另外,应用这种减水剂,可降低混凝土的塌落度损失,保持混凝土有一个良好的流动性,适合配置高强混凝土。
1.棉子壳或玉米芯制糖醛后的残渣(糠醛渣)或废山芋渣用稀酸加压水解可制得乙酰丙酸。将糖醛渣加入10%稀盐酸中,其固化液为1:1.75,混合均匀后投入水解锅,以0.2MPa压力的蒸汽蒸煮8-10h。然后...
含量测定
用移液管吸取50mL0.05mol/L的碘液,放入500mL碘量瓶中,加入5mL的1:3盐酸溶液。试样置入滴瓶,用减量法称取试样0.5~1.0g(精确至0.00019),放入上述碘量瓶中。用已标定的0.1mol/L的硫代硫酸钠滴定,待溶液颜色变浅,再加约5mL的淀粉溶液。不断摇动,继续小心滴入硫代硫酸钠标准溶液,滴至蓝色消失,变为无色,即为终点。
按上述同样方法作一空白试验,记下50mL碘液消耗的硫代硫酸钠标准溶液的毫升数。
巯基乙酸含量(%):(V1-V2)×c×0.09212/G×100
式中V1——空白试验消耗硫代硫酸钠标准溶液,mL;
V2——试样消耗硫代硫酸钠标准溶液,mL;
c——硫代硫酸钠标准溶液的摩尔浓度,mol/L;
G——试样的质量,g。
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物,尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
防护服:穿防酸碱工作服。
手防护:戴橡胶耐酸碱手套。
其它:工作场所禁止吸烟、进食和饮水,饭前要洗手。工作毕,淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。保持良好的卫生习惯。
皮肤接触:脱去被污染的衣着,用大量流动清水冲洗,至少15分钟。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:误服者用水漱口,洗胃。给饮牛奶或蛋清。就医。
灭火方法:灭火剂:雾状水、泡沫、砂土。
储存注意事项:巯基乙酸应储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
侵入途径:吸入、食入、经由皮肤吸收。
健康危害:本品的毒作用,可能是其与某些酶的巯基的特殊作用有关,本品有强烈的刺激性。眼接触可致严重损害,导致永久性失明。可致皮肤灼伤;对皮肤有致敏性,引起过敏性皮炎。能经皮肤吸收引起中毒,动物皮肤贴敷本品10%溶液<5mL/kg即引起死亡。
毒性:属高毒类。其毒作用可能是与某些酶的巯基特殊作用有关。
急性毒性:LD50<50mg/kg(大鼠经口);250mg/kg(小鼠经口)
危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。受热分解产生有毒的硫化物烟气。具有较强的腐蚀性。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、硫化物。
1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性 MITI-I测试,初始浓度100ppm,污泥浓度30ppm,4周后降解100%。
3.非生物降解性 空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为10h(理论)。
用碘-聚乙烯吡咯烷酮容量测定有机化合物:I直接测定[刊,西班牙]/Hernandez Mendez J.;Gonzalez Perez C.,Espada Saenz-Torre M.//Stud.Chem.Univ.Salamanca.-1984,(9).-57~64 《分析化学文摘》1987.8
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度0.1mg/m3[皮]
毒性:属高毒类。其毒作用可能是与某些酶的巯基特殊作用有关。
急性毒性:LD50<50mg/kg(大鼠经口);250mg/kg(小鼠经口)。
1.生物降解性:MITI—I测试,初始浓度100ppm,污泥浓度30ppm,4周后降解100%。
2.非生物降解性:空气中,当羟基自由基浓度为5.00×106个/cm4时,降解半衰期为10小时(理论)。
前苏联车间空气中有害物质的最高容许浓度:0.1mg/m4[皮]
侵入途径:吸入、食入、经由皮肤吸收。
健康危害:本品的毒作用,可能是其与某些酶的巯基的特殊作用有关,本品有强烈的刺激性。眼接触可致严重损害,导致永久性失明。可致皮肤灼伤;对皮肤有致敏性,引起过敏性皮炎。能经皮肤吸收引起中毒,动物皮肤贴敷本品10%溶液<5mL/kg即引起死亡。
遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。受热分解产生有毒的硫化物烟气。具有较强的腐蚀性。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、硫化物。
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物,尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
防护服:穿防酸碱工作服。
手防护:戴橡胶耐酸碱手套。
其它:工作场所禁止吸烟、进食和饮水,饭前要洗手。工作毕,淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。保持良好的卫生习惯。
皮肤接触:脱去被污染的衣着,用大量流动清水冲洗,至少15分钟。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:误服者用水漱口,洗胃。给饮牛奶或蛋清。就医。
灭火方法:灭火剂:雾状水、泡沫、砂土。
S23: 不要吸入蒸汽。
S25: 避免接触眼睛。
S27: 立刻除去所有污染衣物。
S28: 接触皮肤之后,立即使用大量皂液洗涤。
S36: 穿戴合适的防护服装。
S37: 使用合适的防护手套。
S45: 出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助(最好带去产品容器标签)。
R23: 吸入有毒。
R24: 与皮肤接触有毒。
R25: 吞咽有毒。
R26: 吸入极毒。
R34: 会导致灼伤。
极毒
1.巯基乙酸是生产硫甲丙脯(卡普托利)、生物素、硫锌酸、二硫基丁二酸钠等医药品的中间体,也是合成半胱氨酸、荷尔蒙化剂、工业消毒剂及合成硫酸的重要原料。巯基乙酸在药剂中用作抗氧剂和稳定剂,以增强主药的稳定性,延长药物制剂的有效期。
2.巯基乙酸的铵盐和钠盐主要用作卷发剂、钙盐可用做脱毛剂、聚合反应的引发剂、加速剂及链转移剂,可用于美容、临床手术前及动物实验时的脱毛。
3.巯基乙酸用于制作环氧树脂,双酚A的催化剂,也可用作合成PVC透明塑料和有机锑,有机锡的热稳定剂的基础原料。
4.巯基乙酸是检定铁、钼、铝、锡等的敏感试剂,选矿上为硫化铜及硫化铁矿物的抑制剂。在石油化学工业和铁路部门,用于设备及铁轨的清洗除锈。可作为聚丙烯加工成型时的结晶成核剂以及涂料、纤维的改性剂、毛毯速理剂,也可作聚氯乙烯、橡胶的稳定剂原料、冷烫发用药剂、医药中间体。
5.巯基乙酸用作光度法测定钼、铼和铁等的显色剂,并用作配合掩蔽剂。
6.巯基乙酸用作金属表面处理剂。添加极少量的巯基乙酸即能改进金属清洗剂和浸渍液的清洗效果,并能抑制被处理金属表面的腐蚀,故常用于金属的精密加工中的防锈剂。
7.巯基乙酸用作聚氧乙烯低毒或无毒稳定剂。巯基乙酸辛锡酸、甲锡酯、辛酯、2-乙基己酯、甲氧基丁酯、乙氧基乙酯等具有低毒与无毒性,经美国食品与药物管理局批准,上述酯类可作为低毒无毒稳定剂。可用于聚氯乙烯上水管道、水泵等产品的加工,食品包装,食品加工厂的设备管道,亦可用于化妆品厂及制药厂,且这类稳定剂使产品透明性和热稳定性均有提高。
8.巯基乙酸作为石油勘探缓蚀剂。巯基乙酸可以一种可作为嗅盐完井液的优良缓蚀剂,在石油勘探钻探高压井时,为了保护油气层,减少对地层的伤害,需使用溴化物的无固相完井液,这些盐的浓溶液具有很强的腐蚀性,并且随温度的升高腐蚀性加剧。在高温下抑制盐水腐蚀的缓蚀剂只有含硫化合物,巯基乙酸盐在一定温度下与金属发生化学反应,形成一层致密的FeS保护膜,起到了缓蚀作用。
1.由无机或有机含硫化合物与一氯乙酸的钠、钾盐反应则得。如:一氯乙酸与硫化钠、硫磺反应生成二硫二乙酸,然后用锌和酸还原;或硫代氨基甲酸酯与一氯乙酸反应,其产物经水解制得;一氯乙酸与硫脲反应,生成异硫脲代乙酸,然后用氢氧化钡转化沉淀,再用硫酸酸化制成巯基乙酸水溶液,经蒸发可制得60%-70%溶液,收率70%以上。
反应式为:(HSCH2COO)2Ba H2SO4→2HSCH2COOH BaSO4
2.在温度不超过25℃下,将碳酸钠溶液加到氯乙酸中至ph值7~8,然后加入硫脲反应,生成乙酸脲,所得乙酸硫脲在保温78~80℃下与氢氧化钠反应2h,反应结束后冷却至40℃,加入浓盐酸至ph值为3,再用乙醚萃取,萃取所得乙醚层加入活性炭充分搅拌后过滤,滤液加锌粉后减压精馏,即得纯品硫代乙醇酸。
过程反应式为:
ClCH2COOH Na2CO3 S==C(NH2)2 NaOH→HSCH2COOH
3.搅拌下将16%的氯乙酸水溶液与15%的硫氢化钾水溶液混合,ClCH2COOH∶KHS=1∶ 2( 摩尔比) 。加热,加入与氯乙酸相同物质量的氯化钡饱和溶液,再加入25%的浓氨水,搅拌均匀后,静置,过滤,滤液中加入等体积的浓盐酸,再用乙醚萃取,蒸馏除去乙醚,在2000Pa蒸馏,收集104~106℃馏分,即得成品硫代乙醇酸。应式为:
4.硫氢化钠和氯乙酸在硫化氢和氮气的作用下制得。
反应式为:NaSH ClHCH2COOH→HSCH2COOH NaCl
1、摩尔折射率:20.77
2、摩尔体积(ml/mol):70.2
3、等张比容(90.2K):185.3
4、表面张力(dyne/cm):48.5
5、介电常数:无可用的
6、极化率(10-24cm3):8.23
7、单一同位素质量:91.993199 Da
8、标称质量:92 Da
9、平均质量:92.117 Da
1. 在空气中迅速氧化,少量铜、铁、锰离子的存在能加速氧化过程。浓度小于70%(重量)的巯基乙酸水溶液,在室温下贮存是稳定的。在高浓度时,则会生成一定量的各种自酯化物。遇明火、高热能燃烧并放出有剧毒的硫化氢气体。
2.稳定性 稳定
3.禁配物 强氧化剂
4.避免接触的条件 受热
5.聚合危害 不聚合
6.分解产物 硫化物
1.性状:无色透明液体,有强烈令人不愉快的气味。
2.熔点(℃):-16.5
3.沸点(℃):120(2.67kPa)
4.相对密度(水=1):1.33
5.相对蒸气密度(空气=1):3.18
6.饱和蒸气压(kPa):1.47(104—06℃)
7.临界压力(MPa):6.1
8.辛醇/水分配系数:0.09
9.闪点(℃):125
10.引燃温度(℃):350
11.爆炸上限(%):暂无资料
12.爆炸下限(%):5.9
13.溶解性:与水混溶,可混溶于乙醇、乙醚。
1.巯基乙酸在空气中迅速氧化,少量铜、铁、锰离子的存在能加速氧化过程,巯基乙酸遇明火、高热能燃烧并放出有剧毒的硫化氢气体。
C2H4O2S 02→CO CO2 H2S H2O
2.浓度小于70%(重量)的巯基乙酸水溶液,在室温下贮存是稳定的。
3.在高浓度时,巯基乙酸则会生成一定量的各种自酯化物。
4..巯基乙酸不聚合,无聚合危害。
5.巯基乙酸中有巯基和羧基两种官能团,它们分别能发生成盐、酯、酰胺、硫醚、二硫化合物等的反应,也有同时涉及巯基和羧基的反应。
6.巯基乙酸能与二硫化物发生反应。
7.在碱性条件下,巯基乙酸能与头发中的胱氨酸反应,切断胱氨酸的(-S-S-)键,生成易于卷曲的半胱氨酸。
巯基乙酸合成路线
20069-27-6 数据未登录 ~0% 21076-11-9 4-(4-甲基苯基)-3-氨基硫脲 68-11-1 硫代乙醇酸 |
文献: : Shakya, Bhushan; Yadav, Paras Nath; Ueda, Jun-Ya; Awale, Suresh Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014 , vol. 24, # 2 p. 458 - 461 |
79-14-1 羟基乙酸 79-08-3 溴乙酸 ~93% 705924-36-3 2,2'-thiobis(2-... 68-11-1 硫代乙醇酸 |
文献: : Chevron Research Company Patent: US4161612 A1, 1979 ; |
505-73-7 二硫代甘醇酸 ~96% 68-11-1 硫代乙醇酸 |
文献: : Islamgulova; Shitova; Akhmerova; Tomilov Russian Journal of Applied Chemistry, 2002 , vol. 75, # 9 p. 1438 - 1440 |
将硫氨酯尾液依次进行酸化、萃取后得到的浓度约为30%的巯基乙酸溶液通过简易蒸馏的方式得到高浓度的巯基乙酸产品。通过优化实验条件,采用常压蒸馏和负压蒸馏结合的方式成功得到浓度≥99%的高浓度巯基乙酸产品,并确定了蒸馏过程相关的工艺参数,为进一步研究提供了依据。
在裸金电极上制备了巯基乙酸(mercaptoacetic acid)自组装膜修饰电极(MA/SAMs-Au/CME),并对电极的表面结构进行了电化学表征。结果表明该修饰电极对维生素E(VE)的电化学氧化具有明显的增敏作用。该文利用VE在MA/SAMs-Au/CME上的氧化和高锰酸钾(KMnO4)在裸金电极上的还原构建了双安培检测体系,成功地建立了在外加电压为0 V条件下流动注射直接测定VE的方法。VE的氧化峰峰电流与其浓度在8.0×10-6~8.0×10-5mol/L范围内呈线性关系(r=0.995 6,n=6),回归方程为I(nA)=9.87×107c+10,在1×10-4~1×10-3mol/L范围内呈线性关系(r=0.997 0,n=6),回归方程为I(nA)=1.6×107c+104,方法检出限为4.0×10-7mol/L。连续20次测定1.00×10-4mol/L的VE溶液,电流值RSD为2.28%,进样频率为每小时进40个样品。对维生素E片剂中VE含量的测定结果比较满意。
中文名称:巯基乙酸单乙醇胺
英文名称:(2-hydroxyethyl)ammonium mercaptoacetate
中文别名:MTG;乙醇胺巯基乙酸盐(1:1);乙醇胺巯基乙酸盐;MEATG
英文别名:MTG; Monoethanolamine thioglycolic acid; Acetic acid, mercapto-, compd. with 2-aminoethanol (1:1); ETHANOLAMINE THIOGLYCOLATE; MONOETHANOLAMINE THIOGLYCOLATE; MONOETHANOLAMINE MERCAPTOACETATE; (2-hydroxyethyl)ammoniummercaptoacetate; Aceticacid,mercapto-,compd.with2-aminoethanol(1:1); mercapto-aceticacicompd.with2-aminoethanol(1:1); MEATG; sulfanylacetic acid - 2-aminoethanol (1:1)
CAS号:126-97-6
分子式:C4H11NO3S
分子量:153.2
中文名称:巯基乙酸乙酯
英文名称:Ethyl 2-mercaptoacetate
CAS号:623-51-8
分子式:C4H8O2S
分子量:120.1701
其制备方法是在反应釜内加入巯基乙酸和甲醇,搅拌,滴加少量浓硫酸为催化剂,滴完,回流反应12h,反应结束后,加入水洗涤至中性,分水,得成品。 HSCH2COOH+CH3OH[H2SO4]→HSCH2COOCH3+H2O