偶氮二甲酸二乙酯简介

中文名称：偶氮二甲酸二乙酯

英文名称：Diethylazodicarboxylate

英文别名：DEAD;AzodicarboxylicAcidDiethylEster

CAS号：1972-28-7

分子式：C6H10N2O4

线性分子式：C2H5OCON=NCOOC2H5

分子量：174.16

纯度：≥98%

橘黄色热敏性液体。可溶于二氯甲烷、乙醚、甲苯。一般以纯度90%、95%，或40%甲苯溶液的形式出售。对光、热和震动敏感，加热时可猛烈爆炸。密封在暗处冷藏贮存，定期开盖放气。在通风橱中使用。

受两个吸电子的酯基影响，DEAD的N=N双键亲电性很强，十分容易断裂。

1、DEAD和三苯基膦是Mitsunobu反应（光延反应）中的试剂，其中DEAD是活性试剂，用作氢的接受体，而三苯基膦则为氧的接受体，反应后生成键能高的P=O键。

2、DEAD也可作为亲双烯体与共轭双烯发生Diels-Alder反应，生成[4+2]加成物。如果双烯组分为芳基乙烯，则可用于并环四氢哒嗪的合成。产生的加成物也可通过用碱水解，脱羧，用氯化铜氧化为偶氮化合物，以及用碱处理，最后转化为缩环产物。

3、DEAD与共轭双烯的Ene反应和Diels-Alder反应是竞争反应，但通常情况下，两种产物之一是反应的绝对主要产物。造成这种现象的原因尚不清楚。

4、DEAD是一种Michael加成受体。铜盐催化下，它与β-酮酯反应得到肼衍生物。

类似于DEAD的试剂还有：

偶氮二甲酸二异丙酯（DIAD）

4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione，MTAD）

4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione，PTAD）