偶氮二甲酸二乙酯(化学式:(C2H5OOCN)2),缩写DEAD,一种脂肪族偶氮化合物。用作有机合成试剂。
中文名称 | 偶氮二甲酸二乙酯 | 外文名称 | DEAD |
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化学式 | (C2H5OOCN)2 | 性 质 | 脂肪族偶氮化合物 |
橘黄色热敏性液体。可溶于二氯甲烷、乙醚、甲苯。一般以纯度90%、95%,或40%甲苯溶液的形式出售。对光、热和震动敏感,加热时可猛烈爆炸。密封在暗处冷藏贮存,定期开盖放气。在通风橱中使用。
受两个吸电子的酯基影响,DEAD的N=N双键亲电性很强,十分容易断裂。
1、DEAD和三苯基膦是Mitsunobu反应(光延反应)中的试剂,其中DEAD是活性试剂,用作氢的接受体,而三苯基膦则为氧的接受体,反应后生成键能高的P=O键。
2、DEAD也可作为亲双烯体与共轭双烯发生Diels-Alder反应,生成[4+2]加成物。如果双烯组分为芳基乙烯,则可用于并环四氢哒嗪的合成。产生的加成物也可通过用碱水解,脱羧,用氯化铜氧化为偶氮化合物,以及用碱处理,最后转化为缩环产物。
3、DEAD与共轭双烯的Ene反应和Diels-Alder反应是竞争反应,但通常情况下,两种产物之一是反应的绝对主要产物。造成这种现象的原因尚不清楚。
4、DEAD是一种Michael加成受体。铜盐催化下,它与β-酮酯反应得到肼衍生物。
类似于DEAD的试剂还有:
偶氮二甲酸二异丙酯(DIAD)
4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮(4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione,MTAD)
4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮(4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione,PTAD)
偶氮二甲酸二乙酯简介
中文名称:偶氮二甲酸二乙酯
英文名称:Diethylazodicarboxylate
英文别名:DEAD;AzodicarboxylicAcidDiethylEster
CAS号:1972-28-7
分子式:C6H10N2O4
线性分子式:C2H5OCON=NCOOC2H5
分子量:174.16
纯度:≥98%
颜色 取该品适量,与黄色1号标准比色液(附录Ⅸ)比较,不得更深。有关物质 照气相色谱法(附录V E)测定。色谱条件与系统适用性实验 以5%苯基-甲基聚硅氧烷为固定液的毛细管色谱柱(30m×0.53mm...
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不是同一种,陵苯二甲酸二乙酯和邻苯二甲酸酯都是脂类有机物,由邻苯二甲酸在其键上加了脂的分子,这个现在到底有没有毒争议还很大,化妆品中建议别大量便用。
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