甲基溴化镁主要用途

用于有机合成

用碳化物工具切削纯度为99.999%的单晶镁小片,用经过四氢铝锂处理过的乙醚洗涤数次,加入装有干冰-丙酮冷凝管和直接连有乙醚蒸馏装置的反应瓶中。装置用煤气灯反复烘烤,充高纯氮数次。冷凝管中加入干冰,有烧瓶中直接蒸入50mL乙醚后,从装在靠近冷凝管底部的侧管导入小量溴乙烷。有气泡放出并放出热量,证明反应开始。其后,继续通入溴甲烷并蒸入乙醚,不用加热使溴甲烷和乙醚保持回流,直至金属镁完全反应为止,其间使乙醚溶液在300mL左右为宜。在氮气流中取下烧瓶并加上塞子放入操作箱中,用玻砂漏斗过滤于烧瓶中,加盖四氟乙烯活塞。得到无色透明的甲基溴化镁溶液。C∶Mg∶Br的分析值之比为1.00∶1.03：0.99。

储存于阴凉、干燥、通风良好的不燃库房。远离火种、热源。仓温不宜超过28℃。包装要求密封，不可与空气接触。避光保存。不宜大量或久存。应与酸类、易燃物、可燃物、氧化剂、氧气、压缩空气等分开存放。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型，开关设在仓外。配备相应品种和数量的消防器材。罐储时要有防火防爆技术措施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。操作现场不得吸烟、饮水、进食。

1. 性状：固体

2. 密度（g/mL,20℃）：1.035

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（ºC）：未确定

5. 沸点（ºC,常压）：未确定

6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7. 折射率：未确定

8. 闪点（ºF）：77

9. 比旋光度（º）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：160

11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）未确定：

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：与水反应强烈，产生可燃气体

CAS号：75-16-1

MDL号：MFCD00000041

EINECS号：200-844-1

RTECS号：OM3700000

BRN号：3535220

PubChem号：24858252

1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：

2、 氢键供体数量：0

3、 氢键受体数量：2

4、 可旋转化学键数量：0

5、 互变异构体数量：

6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：0

7、 重原子数量：3

8、 表面电荷：0

9、 复杂度：4.8

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：3

与水、氧化物、酸、碱、醇反应。

对水、光和空气敏感。

1.常温常压下稳定，避免强氧化剂 水分 酸 光接触。

2.制备乙基溴化镁时，要使用无水的镁屑和溶剂以及惰性气体。反应用的容器和储藏乙基溴化镁的试剂瓶都要用氮气冲洗，而且避免接触潮气。反应结束后，溴化镁衍生物可以加入酸来分解。如果反应产物对酸敏感，可以用饱和NH4Cl水溶液来水解。

3.与羰基化合物反应 乙基溴化镁与醛反应可以得到二级醇。各种脂肪族[1]、芳香族 (式1)[2] 和烯丙基醛[3]都转化成相应的羟基衍生物，产率50%~100%。乙基溴化镁在和端基醛或二级醛进行加成时，立体选择性较低，Cram和反Cram异构体比例为(2:1)~(4:1)。如果加入冠状试剂，Cram选择性将会提高到9:1，然而，Et2Mg显示比EtMgBr·Crown更高的Cram选择性。

EtMgBr与酮进行加成反应时，生成三级醇。该加成反应的立体选择性取决于酮的结构、溶剂、反应温度和立体选择性活化剂。

在Ti(OPr-i)4存在下，EtMgBr与苯乙酮作用可以形成频哪醇 (式2)[4]。

通常，格氏试剂与酯反应可以得到三级醇(甲酸酯可以得到二级醇)；如果有Ti(OPr-i)4存在，酯与EtMgBr反应可以得到三元环状的化合物 (式3)[5]。

酰氯与EtMgBr作用可以得到乙基酮[6]。在EtMgBr的参与下，酰氯可以在吲哚3位碳上反应 (式4)[7]。

与碳-碳、碳-氮不饱和键反应 EtMgBr可以作为碱与具有酸性的端炔氢作用，形成的炔碳负离子作为亲核试剂参与反应 (式5)[8]。

EtMgBr与氰基作用，可以得到乙基酮 (式6)[9]，只是产率较低。

EtMgBr可以与碘取代的咪唑环作用，脱去碘形成碳负离子，从而与醛、酮进行亲核加成 (式7)[10]。在碘化亚铜的存在下，EtMgBr的乙基还可以取代碘形成炔键 (式8)[11]。

在催化剂作用下，EtMgBr与α,β-不饱和酮[12]或内酯[13]可以进行1,4-不对称加成，合成不对称β-酮。

与硫原子作用 EtMgBr很容易进攻并切断1,2-二硫戊环的S-S键。EtMgBr与硫代硫醇酯反应，得到硫缩醛 (式9)[14]。

可由甲基三氯硅烷与烯丙基溴化镁反应来制取。