二碳酸二叔丁酯主要用途

1.用作医药及有机合成中间体，是一种重要的应用于医药及农化产品合成的氨基保护剂。2.在有机化学反应中，(Boc)2O常作为胺、酚、硫醇、酰胺、内酰胺、氨基甲酸酯等底物的叔丁氧羰基化试剂，该反应速率很快，产率也比较高。叔丁氧羰基化反应(官能团的保护) 由于酰卤试剂的稳定性较差，因此 (Boc)2O被广泛用作氨基的保护基团[1,2]，该保护基团在三氟乙酸的作用下可脱去。脂肪胺、脂环胺、芳香胺以及杂环胺类均能够与(Boc)2O反应。在适当的条件下，多官能团化合物如二胺 (式1)、氨基醇、氨基酸等也能够选择性地与(Boc)2O反应[3]。在适当的条件下，酚、醇、烯醇以及硫醇也能与 (Boc)2O在羟基等官能团上反应而进行Boc保护。而对其它含氮化合物，如酰胺、内酰胺、氨基甲酸酯等，(Boc)2O同样可以作为一种比较好的保护试剂，它在无水条件下，能够与亲核性很弱的酰胺和氨基甲酸酯发生反应；在三乙胺和N,N-二甲基氨基吡啶(DMAP)存在下，以CH2Cl2为溶剂，二级酰胺和内酰胺化合物也可以采用Boc保护 (式2)[4,5]。此外，碳负离子、席夫碱均能够在适当条件下与 (Boc)2O反应，生成相应的叔丁氧羰基化合物 (式3)[6]。氨基保护基的交换 苄氧羰基(Cbz)、Fmoc等也常作为氨基的保护基团，在稍过量的 (Boc)2O存在时，被Cbz、Fmoc保护的氨基化合物可发生保护基交换，转化为Boc保护的氨基化合物 (式4)[7]。羧基的活化 (Boc)2O除了可作为保护基外，还可作为羧基的活化基团 (式5)，这主要是因为Boc基团是一种比较好的离去基团，与羧基反应之后，在适当的条件下可以离去，从而使羧基部分处于非电中性状态而带有较好的亲电性[8]。

1.2-8℃干性的保护气体下处置。

2.保持贮藏器密封,放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉，干燥的地方。

1. 性状：白色低熔点固体

2. 密度（g/mL,25/4℃）：0.949

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（ºC）：22-24

5. 沸点（ºC,0.5torr）：56-57

6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7. 折射率：1.4075-1.4095

8. 闪点（ºC）：37

9. 比旋光度（º）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11. 蒸气压（kpa,20ºC）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：溶于大多数有机溶剂，如四氯化碳、四氢呋喃、二氧杂环己烷、醇、丙酮、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺等，不溶于冷水。

中文名称： 二碳酸二叔丁酯

中文别名： 二叔丁基二碳酸酯, 焦碳酸二叔丁酯[1]

俗称：BOC

英文名称： Di-tert-butyl dicarbonate

英文别名： Di-tert-butyl pyrocarbonate; di(tert-butyl) carbonate; di-t-Butyl-dicarbonate Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl)ester; (t.-Boc)2O; DIBOC; Dibutyldicarbonate; BOC anhydride; BOC-20; Di-t-butyl pyrocarbonate; Di-tert butyl dicarbonate; Di-tert-butyl dicarbonate ; Di-t-Butyl DICARBONATE

CAS号： 24424-99-5

分子式： C10H18O5

线性分子式： [(CH3)3COCO]2O

分子量： 218.25

纯度： ≥99%

MDL号： MFCD00008805

Beilstein号： 1911173

EC号： 246-240-1

R10:Flammable. 易燃。

R26:Very toxic by inhalation. 吸入有极高毒性。

R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。;

R43:May cause sensitization by skin contact. 与皮肤接触可能致敏。

S16:Keep away from sources of ignition. 远离火源。

S24:Avoid contact with skin. 避免皮肤接触。

S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴适当的手套和护目镜或面具。

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)　若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。

CAS号：24424-99-5

MDL号：MFCD00008805

EINECS号：246-240-1

RTECS号：HT0230000

BRN号：1911173

PubChem号：24862282

1、 摩尔折射率：53.60

2、 摩尔体积（m3/mol）：207.0

3、 等张比容（90.2K）：489.3

4、 表面张力（dyne/cm）：31.2

5、 极化率（10-24cm3）：21.25

1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.7

2、 氢键供体数量：0

3、 氢键受体数量：5

4、 可旋转化学键数量：6

5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：61.8

6、 重原子数：15

7、 表面电荷：0

8、 复杂度：218

9、 同位素原子数量：0

10、确定原子立构中心数量：0

11、不确定原子立构中心数量：0

12、确定化学键立构中心数量：0

13、不确定化学键立构中心数量：0

14、共价键单元数量：1

对水是稍微危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

1.如果遵照规格使用和储存则不会分解

避免接触氧化物，水分/潮湿，热

2.对湿气敏感，易燃，需保存在冰箱中，使用温度不可超过80 oC。

​　　叔丁氧羰基（t-Boc或Boc）是一个用于保护氨基的保护基。

上保护基：胺与二碳酸二叔丁酯和弱碱（如碳酸钾、三乙胺等）作用。可以用两相反应，例如DCM和H2O体系。 脱保护基：用盐酸处理。产物为异丁烯和二氧化碳气体。