二碳酸二叔丁酯

1.2-8℃干性的保护气体下处置。

2.保持贮藏器密封,放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉，干燥的地方。

1.用作医药及有机合成中间体，是一种重要的应用于医药及农化产品合成的氨基保护剂。2.在有机化学反应中，(Boc)2O常作为胺、酚、硫醇、酰胺、内酰胺、氨基甲酸酯等底物的叔丁氧羰基化试剂，该反应速率很快，产率也比较高。叔丁氧羰基化反应(官能团的保护) 由于酰卤试剂的稳定性较差，因此 (Boc)2O被广泛用作氨基的保护基团[1,2]，该保护基团在三氟乙酸的作用下可脱去。脂肪胺、脂环胺、芳香胺以及杂环胺类均能够与(Boc)2O反应。在适当的条件下，多官能团化合物如二胺 (式1)、氨基醇、氨基酸等也能够选择性地与(Boc)2O反应[3]。在适当的条件下，酚、醇、烯醇以及硫醇也能与 (Boc)2O在羟基等官能团上反应而进行Boc保护。而对其它含氮化合物，如酰胺、内酰胺、氨基甲酸酯等，(Boc)2O同样可以作为一种比较好的保护试剂，它在无水条件下，能够与亲核性很弱的酰胺和氨基甲酸酯发生反应；在三乙胺和N,N-二甲基氨基吡啶(DMAP)存在下，以CH2Cl2为溶剂，二级酰胺和内酰胺化合物也可以采用Boc保护 (式2)[4,5]。此外，碳负离子、席夫碱均能够在适当条件下与 (Boc)2O反应，生成相应的叔丁氧羰基化合物 (式3)[6]。氨基保护基的交换 苄氧羰基(Cbz)、Fmoc等也常作为氨基的保护基团，在稍过量的 (Boc)2O存在时，被Cbz、Fmoc保护的氨基化合物可发生保护基交换，转化为Boc保护的氨基化合物 (式4)[7]。羧基的活化 (Boc)2O除了可作为保护基外，还可作为羧基的活化基团 (式5)，这主要是因为Boc基团是一种比较好的离去基团，与羧基反应之后，在适当的条件下可以离去，从而使羧基部分处于非电中性状态而带有较好的亲电性[8]。

1. 性状：白色低熔点固体

2. 密度（g/mL,25/4℃）：0.949

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（ºC）：22-24

5. 沸点（ºC,0.5torr）：56-57

6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7. 折射率：1.4075-1.4095

8. 闪点（ºC）：37

9. 比旋光度（º）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11. 蒸气压（kpa,20ºC）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：溶于大多数有机溶剂，如四氯化碳、四氢呋喃、二氧杂环己烷、醇、丙酮、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺等，不溶于冷水。

中文名称： 二碳酸二叔丁酯

中文别名： 二叔丁基二碳酸酯, 焦碳酸二叔丁酯[1]

俗称：BOC

英文名称： Di-tert-butyl dicarbonate

英文别名： Di-tert-butyl pyrocarbonate; di(tert-butyl) carbonate; di-t-Butyl-dicarbonate Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl)ester; (t.-Boc)2O; DIBOC; Dibutyldicarbonate; BOC anhydride; BOC-20; Di-t-butyl pyrocarbonate; Di-tert butyl dicarbonate; Di-tert-butyl dicarbonate ; Di-t-Butyl DICARBONATE

CAS号： 24424-99-5

分子式： C10H18O5

线性分子式： [(CH3)3COCO]2O

分子量： 218.25

纯度： ≥99%

MDL号： MFCD00008805

Beilstein号： 1911173

EC号： 246-240-1

R10:Flammable. 易燃。

R26:Very toxic by inhalation. 吸入有极高毒性。

R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。;

R43:May cause sensitization by skin contact. 与皮肤接触可能致敏。

S16:Keep away from sources of ignition. 远离火源。

S24:Avoid contact with skin. 避免皮肤接触。

S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴适当的手套和护目镜或面具。

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)　若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。

1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.7

2、 氢键供体数量：0

3、 氢键受体数量：5

4、 可旋转化学键数量：6

5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：61.8

6、 重原子数：15

7、 表面电荷：0

8、 复杂度：218

9、 同位素原子数量：0

10、确定原子立构中心数量：0

11、不确定原子立构中心数量：0

12、确定化学键立构中心数量：0

13、不确定化学键立构中心数量：0

14、共价键单元数量：1

CAS号：24424-99-5

MDL号：MFCD00008805

EINECS号：246-240-1

RTECS号：HT0230000

BRN号：1911173

PubChem号：24862282

对水是稍微危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

1、 摩尔折射率：53.60

2、 摩尔体积（m3/mol）：207.0

3、 等张比容（90.2K）：489.3

4、 表面张力（dyne/cm）：31.2

5、 极化率（10-24cm3）：21.25

1.如果遵照规格使用和储存则不会分解

避免接触氧化物，水分/潮湿，热

2.对湿气敏感，易燃，需保存在冰箱中，使用温度不可超过80 oC。

​　　叔丁氧羰基（t-Boc或Boc）是一个用于保护氨基的保护基。

上保护基：胺与二碳酸二叔丁酯和弱碱（如碳酸钾、三乙胺等）作用。可以用两相反应，例如DCM和H2O体系。 脱保护基：用盐酸处理。产物为异丁烯和二氧化碳气体。