二萜化学

第1章 链状及相关二萜

肖伟烈

1.1 概述

1.2 结构分类、生源关系与分布

1.2.1 植烷型

1.2.2 环植烷型

1.2.3 异戊甜没药烷型

1.3 提取与分离

1.4 理化性质

1.5 谱学特征及结构鉴定

1.6 化学合成

1.6.1 (+)-佐帕诺醇的合成路线

1.6.2 普劳诺托的合成路线

1.7 生物合成

1.8 生物活性及应用

1.8.1 抗生育活性

1.8.2 抗溃疡活性

1.8.3 细胞毒活性

1.8.4 抗疟疾活性

1.8.5 其它活性

参考文献

第2章 双环二萜

李蓉涛，李洪梅

2.1 半日花烷二萜

2.1.1 概述

2.1.2 结构分类及分布

2.1.3 提取与分离

2.1.4 理化性质

2.1.5 谱学特征及结构鉴定

2.1.6 化学合成

2.1.7 生物合成

2.1.8 生物活性及应用

2.2 克罗烷二萜

2.2.1 概述

2.2.2 结构分类及分布

2.2.3 提取与分离

2.2.4 理化性质

2.2.5 谱学特征及结构鉴定

2.2.6 化学合成

2.2.7 生物合成

2.2.8 生物活性及应用

2.3 其它双环二萜

2.3.1 银杏萜内酯

2.3.2 由倍半萜和异戊烯基组成的双环二萜

参考文献

第3章 三环二萜普建新，汪伟光

3.1 松香烷二萜

3.1.1 概述

3.1.2 结构分类及分布

3.1.3 提取分离

3.1.4 理化性质

3.1.5 谱学特征及结构鉴定

3.1.6 生物合成及微生物转化

3.1.7 化学合成

3.1.8 生物活性

3.2 海松烷二萜

3.2.1 概述

3.2.2 结构分类和分布

3.2.3 提取与分离

3.2.4 谱学特征及结构测定

3.2.5 生物合成及生物转化

3.2.6 化学转化及全合成

3.2.7 生物活性及应用

3.3 其它三环二萜

3.3.1 玫瑰烷，卡山烷，Dolabrane.型，闭花木烷，Stamianne型

3.3.2 桃柘烷

3.3.3 海绵烷

3.3.4 壳梭孢菌素型

3.3.5 5/7/6环系三环二萜

3.3.6 5/6/7环系三环二萜

3.3.7 罗汉松烷

3.3.8 Icetexane型二萜

参考文献

第4章 四环二萜.黄胜雄

4.1 贝壳杉烷二萜

4.1.1 概述

4.1.2 结构分类与生源关系

4.1.3 谱学特征及结构测定

4.1.4 化学转化与全合成

4.1.5 生物活性及应用

4.2 扁枝杉烷、阿替生烷、贝叶烷、绰奇烷及木藜芦烷二萜

4.2.1 扁枝杉烷二萜

4.2.2 阿替生烷二萜

4.2.3 贝叶烷二萜

4.2.4 绰奇烷二萜

4.2.5 木藜芦烷二萜

4.3 赤霉烷二萜

4.3.1 概述

4.3.2 结构分类

4.3.3 谱学特征及结构测定

4.3.4 生物合成及生物转化

4.3.5 化学转化及全合成

4.3.6 生物活性及应用

4.4 C-9成桥环的四环二萜

4.4.1 阿菲敌可烷二萜

4.4.2 孪生花烷二萜

4.4.3 滨海孪生花烷和.Villanovane型二萜

4.4.4 野甘草烷二萜

参考文献

第5章 紫杉烷二萜黎胜红

5.1 概述

5.2 紫杉烷二萜的结构分类及分布

5.2.1 紫杉烷二萜结构分类

5.2.2 紫杉烷二萜的分布

5.3 紫杉烷二萜的提取与分离

5.4 紫杉烷二萜的理化性质

5.5 紫杉烷二萜谱学特征及结构测定

5.5.1 红外光谱(IR)

5.5.2 紫外光谱(UV)

5.5.3 质谱(MS)

5.5.4 核磁共振氢谱(1H.NMR)

5.5.5 核磁共振碳谱(13C.NMR)

5.5.6 紫杉烷二萜的核磁共振图谱举例

5.6 紫杉烷二萜结构修饰与构效关系

5.6.1 结构修饰

5.6.2 构效关系

5.7 紫杉烷二萜化学合成

5.7.1 紫杉醇的半合成

5.7.2 紫杉醇的全合成

5.8 紫杉烷二萜的生物转化

5.9 紫杉烷二萜生物合成

5.9.1 紫杉醇前体GGPP的生物合成

5.9.2 紫杉醇核心骨架紫杉二烯的生物合成

5.9.3 紫杉醇生物合成的下游途径及相关酶和基因

5.10 紫杉烷二萜生物活性及应用

5.10.1 紫杉烷二萜对肿瘤细胞的细胞毒活性

5.10.2 紫杉烷二萜促进微管蛋白聚合和抑制微管解聚的活性

5.10.3 紫杉烷二萜促进多药耐药肿瘤细胞中长春新碱的积累作用

5.10.4 紫杉烷二萜的抗血小板集聚活性

5.10.5 紫杉烷二萜抑制微生物的活性

5.10.6 紫杉烷二萜的毒性

5.10.7 紫杉烷二萜的应用

参考文献

第6章 大环及其它类型二萜.肖伟烈，石一鸣

6.1 概述

6.2 大环二萜

6.2.1 西松烷二萜

6.2.2 卡司烷二萜

6.2.3 贾白榄烷二萜

6.2.4 续随子烷二萜

6.2.5 维替生烷二萜

6.2.6 朵蕾烷二萜

6.2.7 尤尼斯烷二萜

6.2.8 阿斯贝斯蒂烷二萜

6.2.9 珊瑚烷二萜

6.2.10 齐尼阿菲烷二萜

6.2.11 齐尼卡烷二萜

6.2.12 巴豆烷二萜

6.2.13 巨大戟烷二萜

6.2.14 麻风树烷二萜

6.2.15 曼西烷类二萜

6.2.16 愈创木烷二萜

6.2.17 马齿苋醇型二萜

6.2.18 十一烷二萜

6.2.19 可别特烷二萜

6.3 大环二萜之间的生源关系

6.4 大环二萜的化学合成研究

6.4.1 西松烷二萜.(±)-Anisomelic.acid.的全合成研究

6.4.2 西松烷二萜(±)-Isolobophytolide的全合成研究

6.4.3 贾白榄烷二萜化合物的全合成研究

6.5 金钱松二萜

6.5.1 概述

6.5.2 提取与分离

6.5.3 结构解析

6.5.4 生物活性

6.5.5 全合成研究

6.6 其它类型二萜

参考文献

索引

《天然产物化学丛书:二萜化学》根据二萜化合物的结构大类，即链状及相关二萜，双环二萜，三环二萜，四环二萜，紫杉烷二萜和大环及其它类型二萜，每一类自成章节分别论述。各章内容主要包括结构分类及分布、提取与分离、理化性质、谱学特征及结构测定、化学合成、生物合成、生物活性及应用等。全文系统阐述了二萜类化合物的主要研究内容和发展动态，并充分展示了该类化合物结构和活性的多样性与特征性。

作为《天然产物化学丛书》分册之一，《天然产物化学丛书:二萜化学》可用作天然产物化学、天然药物化学、有机合成化学等专业的教学参考书，同时又适合化学、医药学、生物学、植物学、食品科学等专业技术人员参考。

含以多个异戊二烯为单位的，有多个共轭或非共轭不饱和键的生化物质，多从植物体中获得，有较强烈的挥发香辛气味，故常用作香料等。如一种名为法尼醇的萜类物质(三个异戊二烯单位，为倍半萜)，存在于玫瑰花油中，对昆虫幼虫有起保幼激素的作用，阻碍其成蛹羽化。萜类物质的通用化学性质:经过酶促反应，产物多样化，本身不是很稳定，可被皂化、氢加成、异构化、重排，因其"数目众多，结构复杂，变化多端"，且很多用于轻工医药等行业，已经形成一门较独立的学科。

萜烯树脂，又称聚萜烯或蒎烯树脂。它主要是利用松节油的a－蒎烯或β－蒎烯，在弗克氏催化剂作用下，经阳离子聚合而得的从液体到固体的一系列线型聚合物。

将α—蒎烯成分、β—蒎烯成分混合单体，化学试剂，催化剂按既定次序添加到带有搅拌器材和温度测量器材的三口烧瓶里，按照设定的温度化学反应一段时间后，投放入沸水破坏催化剂，以停止共聚化学反应，与此同时加温均匀搅拌。当体系反应温度达到85℃时不再升温，过滤初步分离残渣物质，并将过滤后的溶液静止放置分层离析。用分层离析漏斗渗滤出有机相物质，并用沸水浸洗至中性PH值。酸碱中性度的有机相化合物在常压条件下过滤出化学试剂及少量没发生聚合反应的松节油，然后在缩减压力状况下过滤出较低沸点的聚合物体，馏分剩余物即可得到这种萜烯产品。