苄基氯制备

氯化苄的制备主要由甲苯氯化而得。时下国内外主要有两种方法:光氯化法和无光热氯化法。从工艺操作来分，两种方法又各有间歇操作和连续操作两种。从反应器结构来分，连续操作又可分为水平连续操作和垂直连续操作两种。由于甲苯连续光氯化法具有小批量生产容易上马，反应速度比无光热氯化法快的优点，国内较多厂家采用此工艺。

一般采用小型水平串联连续式反应器组。将干燥不含铁质的甲苯加入玻璃氯化瓶中，加热至110℃，使液体缓缓沸腾，按氯气与甲苯质量比为1∶2.5在日光灯照射下通入氯气，于110~120℃进行高温氯化反应至终点。蒸馏回收未反应的甲苯，收集160~180℃馏分即为粗品氯化苄。再经常压分馏，收集176~182℃馏分，即得到氯化苄成品。

甲苯无光热氯化法则一般采用大型垂直连续式搪瓷反应釜。此外，甲苯在催化剂过氧化物存在下与氯化亚硫反应，或在氯化锌催化下苯环氯甲基化等，均可制得氯化苄。

原料、规格及消耗定额:

(生产1t产品所用原料，以kg计)

甲苯(石油级) 99.5% 760

液氯 99.5% 700

工艺流程说明及操作步骤:

在1000L搪瓷反应釜中投入630kg甲苯，打开内插汞灯光源，开蒸汽加热至甲苯沸点温度110℃左右，使保持回流，打开液氯钢瓶使液氯经气化和干燥后进入釜内与甲苯发生侧链取代反应。反应生成的氯化氢气体进入尾气吸收系统循环吸收副产盐酸。反应过程中用气相色谱仪跟踪分析反应体系中各组分的变化，当苄基氯含量达到50%~55%时停止通氯，将反应液打入精馏塔减压精馏，用气相色谱跟踪分析，收集苄基氯组分即得产品，未反应的甲苯套回到氯化反应中。最后得到苄基氯产品约830kg。

在反应中防止系统被铁离子污染，精馏塔采用搪玻璃材质，陶瓷波纹填料，车间要求甲级防爆。

产品质量指标:

外观: 无色至微黄色透明液体

含量/%: ≥98.5

游离酸/%: 40.5

游离氯/%: 40.01

水分/%: 40.05.

熔点:-39 °C

沸点:179 °C

密度:1.1 g/mL at 25 °C(lit.)

蒸气密度:4.36 (vs air)

蒸气压:10.3 mm Hg ( 60 °C)

折射率:n20/D 1.538(lit.)

闪点:165 °F

苄基氯有毒，其蒸气具有催泪作用，能刺激呼吸道，高浓度时具有麻醉作用。大鼠皮下注射LD50。为1000mg/kg，空气中最高允许浓度为1mg/kg (5mg/m3)。

无色透明液体，具有强烈刺激性气味。有催泪性。 溶于乙醚、酒精、氯仿等有机溶剂，不溶于水，但能与水蒸气一同挥发。

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  苄基氯结构式：​​

中文名称:苄基氯

中文同义词:氯化苄;苄基氯;α-氯甲苯;苯氯甲烷;氯苯甲烷;氯苄;氯代甲苯;氯化苄(工业级)

英文名称:Benzyl chloride

英文同义词:BENZYL CHLORIDE;A-CHLOROTOLUENE;ALPHA-CHLOROTOLUENE;AKOS BBS-00003953;(chloromethyl)-benzen;(Chloromethyl)benzene;(chloromethyl)-Benzene;1-Chloromethylbenzene

CAS号:100-44-7

分子式:C7H7Cl

分子量:126.58

EINECS号:202-853-6

Mol文件:100-44-7.mol

是制造染料、香料、药物、合成鞣剂、合成树脂等的原料。氯化苄是一种重要的有机合成中间体，在农药上，它不仅可以直接合成有机磷杀菌剂稻瘟净、异稻瘟净，而且可以作为其他许多中间体的重要原料，如合成苯乙腈、苯甲酰氯、间苯氧基苯甲醛等，此外，它在医药、香料、染料助剂、合成树脂等方面都有广泛应用。

苄基氯是重要的有机合成中间体，广泛用于医药、农药、香料、染料助剂、合成树脂等工业。

一、健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

健康危害:持续吸入高浓度蒸气可出现呼吸道炎症，甚至发生肺水肿。蒸气对眼有刺激性，液体溅入眼内引起结膜和角膜蛋白变性。皮肤接触可引起红斑、大疱，或发生湿疹。口服引起胃肠道刺激反应、头痛、头晕、恶心、呕吐及中枢神经系统抑制。

慢性影响:肝肾损害。

二、毒理学资料及环境行为

毒性:高毒类。

急性毒性:LD501231mg/kg(大鼠经口);LC50778mg/m3，2小时(大鼠吸入)

致突变性:微生物致突变:鼠伤寒沙门氏菌600μmol/皿;大肠杆菌10mg/L。

致癌性 IARC 致癌性评论:动物为阳性反应，人为不肯定反应。

水中浓度为0.0016mg/L时，有微臭。

危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受高热分解放出有毒的腐蚀性烟气。与铜、铝、镁、锌及锡等接触放出热量及氯化氢气体。

燃烧(分解)产物:一氧化碳(有毒)、二氧化碳、氯化氢。

3.现场应急监测方法:

4.实验室监测方法:

气相色谱法《固体废弃物试验与分析评价手册》中国环境监测总站等译

空气中的测定:样品用活性炭吸附后，用二硫化碳洗脱，再用气相色谱法分析(NIOSH法)

5.环境标准:

前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.5mg/m3

空气中嗅觉阈浓度 0.04ppm

6.应急处理处置方法:

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土干燥石灰或苏打灰混合。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

废弃物处置方法:建议用焚烧法处置。燃烧过程中要喷入蒸汽或甲烷，以减少氯气生成。

呼吸系统防护:可能接触毒物时，佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

身体防护:穿透气型防毒服。

手防护:戴防苯耐油手套。

其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。保持良好的卫生习惯。

皮肤接触:脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。

眼睛接触:立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入:饮足量温水，催吐，洗胃。就医。

灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳

不同灭火剂适用于不同情况

苄基氯化镁常用于对不饱和官能团进行加成，也可作为有机反应中的强碱或路易斯酸。对不饱和官能团的加成 苄基氯化镁常作为有机合成中的亲核加成试剂，用于羰基[2~5]、碳氮不饱和键[6,7]以及其它不饱和官能团的加成反应[8]。反应完后，在酸等的作用下得到还原产物羟基、氨基等。如对羰基化合物的加成 (式1)[2]，碳氮双键的还原 (式2)[6]，对碳-碳双键的加成反应 (式3)[8]。开环加成反应 苄基氯化镁可以与环氧化物发生开环加成反应得到醇类化合物 (式4)[9]。与磺酸酯的反应 在催化剂的作用下，苄基氯化镁可与磺酸酯类化合物直接反应生成碳-碳键 (式5)[10]。此外，苄基氯化镁还可与酯类等化合物反应生成酮，该反应类似于取代反应 (式6)[11]。

中文名称:苄基氯化镁

英文名称:benzylmagnesium chloride

中文别名:苯甲基氯化镁

英文别名:Benzyl(chloro)magnesium; C6H5CH2MgCl; magnesium, chloro(phenylmethyl)-; benzylmagnesium(1+) chloride

CAS号:6921-34-2

分子式:C7H7ClMg

分子量:150.8885

SMILES：[Mg+]Cc1ccccc1.[Cl-]  

R11:Highly flammable. 高度易燃。

R14/15:;

R19:May form explosive peroxides. 可能生成爆炸性过氧化物。

R34:Causes burns. 引起灼伤。