氨基钠

工业上，氨基钠是制取靛青染料、肼和氰化钠等工业品的原料。可用于干燥液氨或氨气，其液氨溶液也是有机化学中常用的强碱。氨基钠碱性很强而且亲核性很弱，但不易溶于大多数溶剂中，因而已被氢化钠、双(三甲硅基)氨基钠（NaHMDS）以及二异丙基氨基锂（LDA）等类似试剂所取代。

也可使分子脱去氯化氢和/或乙醇，如下图中制备1-乙氧基-1-丁炔的反应：

环丙烯、吖丙啶、 和环丁烷等都可通过此法制取。

吲哚和哌啶也可发生类似反应。

NaNH2为类盐固体，晶格中钠原子为四面体结构。溶于氨时，NaNH2溶液存在Na(NH3)6 和NH2 离子，可导电。

氨基钠是一种无机化合物，室温下其试剂因其常含金属铁而呈灰色，有氨的气味。氨基钠与水强烈反应，露置空气中易吸收水分和二氧化碳，是有机合成中常用的强碱。400℃开始挥发，500～600℃分解成元素钠、氮、氢。遇水反应剧烈，生成氢氧化钠和氨，遇乙醇反应较慢。常保存在苯或甲苯中。

氨基钠生成热为-118.8KJ/moL，在空气中易氧化，易燃。如色泽变黄，即变为叠氮化物因可能发生爆炸故不可再用，有腐蚀性和吸潮性。

由在液氨中用氨基钠处理乙炔得炔钠，再与卤乙烷反应而得。

1.将氯乙醛缩二乙醇加至氨基钠的液氨溶液中，生成乙氧基乙炔钠，后者在-70℃再用氯化钠水溶液处理制取。

2.制法：

于反应瓶中通入干燥的液氨500mL，加入0.5g水合硝酸铁，而后分批加入清洁、新切割的金属钠38g(1.65mol),直至钠反应完成氨基钠。于15～20min内滴加氯代乙缩醛(2)76.5（0.502mol），摇动15min，慢慢通入氮气使氨挥发。用干冰-三氯乙烷溶液浴冷至-70℃，立即加入预先冷至-20℃的饱和氯化钠溶液325mL，尽可能的摇动。装上蒸馏头，蒸馏头与用干冰冷至-70℃，逐滴加入饱和磷酸二氢钠溶液进行中和。用干冰冷却使水层冻结。倾出上层液体，用无水氯化钙干燥，分馏，收集49～50℃/99.62kPa的馏分，得乙氧基乙炔(1)20～21g,收率58%～61%。[1]

1.制法：

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器(装干燥管)的3L反应瓶中，加入液氨1L，1g水合硝酸铁，分批进入新鲜的金属钠80.5g(3.5mol),直至所有的钠转化为氨基钠。而后滴加2-氯甲基四氢呋喃(2)120.5g（1mol），约25～30min加完。加完后继续搅拌反应1h。分批加入固体氯化铵177g(3.3mol),反应放热，注意加入速度，不要使反应过于剧烈。于通风橱中放置过夜使氨挥发。剩余物用乙醚提取10次。蒸出乙醚后分馏，控制回流比5:1，收集70～71℃/3.86kPa的馏分，得化合物(1)63～71g,收率75%～85%[1]