4-叔丁基环已酮基本信息

中文名称：4-叔丁基环已酮  

英文名称：4-Tert-Butylcyclohexanone  

别名：  

CAS：98-53-3  

MDL：MFCD00001642  

分子式：C10H18O  

分子量：154.25  

SMILES：CC(C1CCC(=O)CC1)(C)C  

EINECS：

中文名称:4-叔丁基环己酮

英文名称:4-tert-Butylcyclohexanone

中文别名:4-丁基环己酮;对叔丁基环己酮

英文别名:Butylcyclohexanone; Tert-butyl cyclihexanone; P-tert-butylcyclohexanone

CAS号:98-53-3

分子式:C10H18O

分子量:154.2493

1.用苯酚起始原料经傅-克反应叔丁基化，再催化氢化生成相应的叔丁基环己醇，又经三氯化铬氧化转化为本产品。

2.制法：

于装有搅拌器、温度计、通气导管的反应瓶中，加入200mL甲苯，NCS8g（0.06mol），通入氮气，搅拌下冷至0℃。加入甲硫醚6mL（0.1mol），冷至-25℃，滴加4-叔丁基环己醇（2）与40mL甲苯的溶液，约5min加完。加完后于-25℃搅拌反应2h。滴加三乙胺6g（0.06mol）与10mL甲苯的溶液，约3min加完。除去冷浴，5min后加入400ml乙醚，依次用1%的稀盐酸100mL、水100mL×2洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。剩余物减压蒸馏，收集120℃/3.325kPa的馏分，得产品4-叔丁基环己酮①（1）5.54～5.72g，收率90%～93%。注：①这是将伯醇、仲醇氧化为羰基化合物的一种方法，收率高。采用此方法可以合成如下各种羰基化合物（表I=7-5 286页）。[1]

3.制法：

于装有搅拌器、通气导管的反应瓶中，加入540mg（3.46mmol）4-叔丁基环己醇（2），50mL无水苯，0.2mL含有98mg（1mmol）无水磷酸①的无水二甲亚砜。通入氮气，搅拌下加入13.19g聚合物支载的碳二亚胺树脂（含有0.012mol活性炭二亚胺），室温搅拌反应3.5天。过滤，乙醚洗涤3次，每次100mL。合并有机层，水洗5次，每次100mL。浓缩至干，得产品（1）446～450mg，收率83%～84%。mp42～45℃。注：①无水磷酸按照如下方法制备：5.58mL85%的磷酸中，加入五氧化二磷3.98g，加热15min使其全溶；或71g五氧化二磷冰浴冷却下滴加27mL水，使其全溶即可。[2]

4.制法：

于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、通气导管的反应瓶中，加入CBS8.0g（0.06mol），甲苯200mL，通入氩气。搅拌下冷至0℃，加入二甲硫醚6mL（0.1mol），出现白色沉淀。以四氯化碳-干冰冷至-25℃，滴加4-叔丁基环己醇顺、反异构体的混合物（2）6.24g（0.04mol）溶于40mL甲苯的溶液，约5min加完。继续于-25℃搅拌反应2h，滴加三乙胺6.0g（0.59mol）溶于10mL甲苯的溶液，约3min加完。撤去冷浴，5min后加入400mL乙醚。有机层用100mL（1%）的盐酸洗涤，而后用100mL水洗涤。无水硫酸镁干燥，减压蒸出溶剂。剩余物转入50mL圆底烧瓶中，减压蒸馏，收集120℃/3.325kPa的馏分，得化合物（1）5.54～5.72g，收率90%～93%。放置后固化，mp41～45℃。[3]

1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.6

2、 氢键供体数量：0

3、 氢键受体数量：1

4、 可旋转化学键数量：1

5、 互变异构体数量：2

6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：17.1

7、 重原子数量：11

8、 表面电荷：0

9、 复杂度：143

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1