2-巯基乙醇(又称为β-巯基乙醇,1-硫代乙二醇;2-羟基乙硫醇;β-硫醇代乙醇)是一种有机化合物,其化学式为HOCH2CH2SH,英文通用缩写为ME或βME。它兼具乙二醇(HOCH2CH2OH)和乙二硫醇(HSCH2CH2SH)的官能团,为挥发性液体,具有较强烈的刺激性气味。βME通常用于二硫键的还原,可以作为生物学实验中的抗氧化剂。它被广泛使用的原因是它的羟基使它能够溶解于水中,并且降低它的挥发性。由于具有较低的蒸汽压,它的难闻的情况比起恶臭的硫醇要好得多。
中文名称 | 2-巯基乙醇 | 外文名称 | 2-Hydroxy-1-ethanethiol |
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化学式 | C2H6OS | 摩尔质量 | 78.13 g/mol |
EINECS号 | 密 度 | 1.11 g/cm3 | |
CAS号 | 60-24-2 | 欧盟分类 | 有毒 (T) |
别 名 | 巯基乙醇,β-巯基乙醇 |
2-巯基乙醇理化指标
外观:无色透明液体。
香气:具有少许硫醇气味。
熔点(℃): -100
沸点(℃): 157~158
相对密度(水=1): 1.1143
相对蒸气密度(空气=1): 2.69
饱和蒸气压(kPa): 0.133(20 °C)
闪点(°C): 73
pKa:Value: 9.64±0.10 (25 °C)
溶解性:易溶于水,乙醇和乙醚等有机溶剂,与苯可以任意比例混溶。
水中溶解度:1 mg/mL
敏感性:对空气敏感,易吸潮
用途
用于合成树脂及用作杀霉菌剂、杀虫剂、增塑剂、水溶性还原剂等。 聚合级高纯巯基乙醇可用作氯乙烯、丙烯腈等的调取剂,以及聚合催化剂、聚合物交联剂、固化剂。该品得到美国食品药物管理局的批准,可用作丙烯腈、苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯三元树脂制食品包装用吹塑容器时的添加剂。
生物学应用
2-巯基乙醇可以打开蛋白质中存在的二硫键:cysS-Scys + 2 HOCH2CH2SH → 2 cysSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH
二硫键被打开后可以使蛋白质的四级或三级结构被破坏。[2]由于2-巯基乙醇能够打开蛋白质的结构,它常常被用于蛋白质分析。而2-巯基乙醇也常常被用于保护蛋白质中自由的半胱氨酸巯基之间不会错误形成二硫键。
作为还原剂,2-巯基乙醇常常可以与二硫苏糖醇(DTT)或三(2-甲酰乙基)膦盐酸盐(TCEP)互换使用。
2-巯基乙醇是少数几种被发现可以延长小鼠寿命的化合物。[3]在微克量级水平上,2-巯基乙醇被观察到对实验鼠的生命具有多种可能的正面效应。
制备
早期采用氯乙醇与硫氢化钠反应制得。环氧乙烷与硫化氢按摩尔比1:3.5配合,以强碱性阴离子交换树脂为催化剂,在42℃左右反应。所得粗品含量约52%,还含少量硫二甘醇(沸点282℃),较易分离获得2-巯基乙醇。2-巯基乙醇可以通过环氧乙烷和硫化氢反应来生成。
危害
毒性分级:高毒
急性毒性:口服-大鼠 LD50: 244 毫克/公斤;口服-小鼠 LD50: 190 毫克/公斤
刺激:皮肤-兔子,10毫克/24小时,重度;眼睛-兔子,2毫克,重度
健康危害: 吸入 、摄入或经皮肤吸收后会中毒。中毒表现有紫绀、呕吐、震颤、头痛、惊厥、昏迷,甚至死亡。对眼、皮肤有强烈刺激性。可引起角膜混浊。
环境危害: 对环境有危害,对水体可造成污染。
燃爆危险: 本品可燃,有毒。
危险特性: 遇高热、明火或与氧化剂接触, 有引起燃烧的危险。受高热分解放出有毒的气体。
操作处置与储存
安全操作的注意事项:避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气或雾滴。切勿靠近火源。严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
安全储存条件: 使容器保持密闭,储存在阴凉、干燥通风处。打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。建议贮存温度 2- 8 C。
其他
2-巯基乙醇可以与醛或酮反应,生成相应的氧硫杂环化合物,这使得2-巯基乙醇可以作为羰基的保护基。
中文名称: 2-巯基乙醇,硫代乙二醇
英文名称: thioglycol ,2-hydroxy-1-ethanethiol,2-mercapto-Ethanol
CAS: 60-24-2
EINECS号:200-464-6
分子式: C2H6OS
分子量: 78.14
毒性:高毒
外观:无色透明液体
2,2,2-三氟乙醇 > 2-氯乙醇 > 丁醇
如图,上面是氯乙醇,下面是2-氯乙醇 主要区别在于氯原子连接的碳原子不同,氯乙醇的氯原子连接的是一号碳原子,所以叫1-氯乙醇,但1通常省略,2-氯乙醇的氯原子连接的是2号碳原子,所以叫2-氯乙醇,为了...
文献、期刊报道的毒性作用试验数据编号 毒性类型 测试方法 测试对象 使用剂量 毒性作用 1 急性毒性 吸入 成年男性 305 ppm/2H 1.肝毒性——其他变化2.肾、输尿管和...
Ver. 1 page 1 of 3 物資安全資料表( MSDS) 一、製造商或供應商資料 二、辨識資料 物品中(英)文名:乙醇( ETHANOL) 同義名稱:酒精( ALCOHOL、ETHYL ALLOHOL ) 危險性成份 中 (英 )文名稱 化學式 含量 % 化學文摘社 登記號碼 CAS. NO. 容 許 濃 度 LD50 測試動物 吸收途經 大鼠,吞食 LC50 測試動物 吸收途經 大鼠,吸入 時量平均 容許濃度 TWA 短時間時量 平 均 容許濃度 STEL 最高容 許濃度 CEILING 乙醇 (ETHANOL)C2H6O99.95% 甲醇 CH3OH 0.05% 00064-17-5 1,000ppm 1,000ppm / 7060mg/kg 20,000ppm/10H 三、物理及化學特性 物質狀態:○糊狀物 ○粉 末 ○固體 ●液 體 ○氣 體 揮發速度
Ver. 1 page 1 of 3 物資安全資料表( MSDS) 一、製造商或供應商資料 製造商或供應商名稱:誼昇企業有限公司/鎰群實業有限公司 製造商或供應商地址:高雄市前鎮區武昌路 146號 2F-1/台北縣林口鄉竹林路 418巷 18號 諮詢者姓名:楊景順/何俊弘 電 話:(07)792-0724/( 02)601-7966 緊急連絡電話: 090809740/090711080 傳真電話:(07)792-1527/( 02)601-4263 二、辨識資料 物品中(英)文名:乙醇( ETHANOL) 同義名稱:酒精( ALCOHOL、ETHYL ALLOHOL ) 危險性成份 中 (英 )文名稱 化學式 含量 % 化學文摘社 登記號碼 CAS. NO. 容 許 濃 度 LD50 測試動物 吸收途經 大鼠,吞食 LC50 測試動物 吸收途經 大鼠,吸入 時量平均 容許濃度
中文名称:巯基乙醇
中文别名:硫代乙二醇;2-巯基乙醇
英文名称:2-Mercaptoethanol MCH
英文别名:2-Hydroxy-1-ethanethiol; Thioglycol; 2-Mercaptoethanol Thioethylene glycol; ethylene thioglycol; 2-Mercaptoethanol, Molecular Biology Grade Thioethylene glycol, Molecular Biology Grade; β-Mercaptoethanol, MB Grade (1.12006); Thioethylene glycol~Thioglycol; 2-sulfanylethanol
CAS号:60-24-2
EINECS号:200-464-6
分子式:C2H6OS
分子量:78.1334
α-巯基乙醇主要用于血清学检查凝集试验。其临床意义:当其实验值>1∶50为阳性健康搜索,布氏杆菌病符合率为93.88%。 β-巯基乙醇主要用于生产低聚合度聚氯乙烯的链转移剂,腈纶的终止剂。也可用于合成高分子材料的调聚剂、聚合催化剂、交联剂及树脂固化剂等,也可用于合成橡胶、照相、医药、油漆、纺织、金属钝化剂等行业。
巯基乙醇 危险品!经皮肤、吞咽吸收有致命危险;刺激眼睛、呼吸道粘膜,引起慢性咽炎!
β-巯基乙醇在生物实验上的意义:二硫键被打开后可以使蛋白质的四级或三级结构被破坏。由于β-巯基乙醇能够打开蛋白质的结构,它常常被用于蛋白质分析。而β-巯基乙醇也常常被用于保护蛋白质中自由的半胱氨酸巯基之间不会错误形成二硫键。
作为还原剂,2-巯基乙醇常常可以与二硫苏糖醇(DTT)或三(2-甲酰乙基)膦盐酸盐(TCEP)互换使用。
β-巯基乙醇是少数几种被发现可以延长小鼠寿命的化合物。在微克量级水平上,2-巯基乙醇被观察到对实验鼠的生命具有多种可能的正面效应。
用作增塑剂及杀虫剂,也用于染料的制造。