2-羟甲基丙烯酸乙酯

沸 点:198.6°Cat760mmHg

折 射 率:1.481

闪 光 点:78.9°C

密 度:1.054g/cm

InChI: InChI=1/C6H10O3/c1-6(2)8-4-5(3-7)9-6/h3,5H,4H2,1-2H3/t5-/m0/s1

英文别名:2-(Hydroxymethyl)acrylic acid ethyl ester; Ethyl 2-hydroxymethylacrylate; Ethyl 2-(hydroxymethyl)acrylate; ethyl 2-(hydroxymethyl)prop-2-enoate; (4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde

CAS No.:10029-04-6

中文名称:2-溴甲基丙烯酸乙酯

英文名称:ETHYL 2-(BROMOMETHYL)ACRYLATE

别名:2-Bromobenzyl mercaptan (2-Bromobenzyl)

更多名称:CH3CHBrCO2CH3

CAS号:17435-72-2

分子式:C6H9BrO2

分子量:193.04

中文名称:2-丙烯酸-4-羟丙酯

英文名称:2-Propenoic acid 4-hydroxybutyl ester

中文别名:4-羟基丁基丙烯酸酯

英文别名:6-Quinolinamine; Quinolin-6-amine; 4-hydroxybutyl prop-2-enoate

CAS号:2478-10-6

分子式:C7H12O3

分子量:144.1684

2-甲基溴丙烯酸乙酯是强的烯丙基烷基化试剂。它的有机衍生物可以用来制备α-亚甲基内酯和内酰胺；它还是重要的丙烯酸聚合单体。亲电烷基化试剂 羧基 (Michael受体) 可以提高烯丙基溴的亲电活性，因此该试剂可作为强有力的烯丙基亲电试剂使用。该试剂可以与不同有机金属试剂、偕二金属试剂或O-、S-、N- 和P-亲核试剂发生偶合反应 (式1)[3]。2-甲基溴丙烯酸乙酯与氰甲基铜的烷基化反应会以89% 产率生成相应的1-(3-氰乙基)丙烯酸酯，而π-2(甲氧基)溴化镍则可用来制备5-乙氧基羰基-5-己烯-2-酮。钯催化剂与乙烯基和芳基锡、乙烯基锆试剂交叉偶合，生成相应的2-烯丙基-和2-苯丙烯酸酯。与锌或锌-铜有机金属衍生物反应，生成各种多官能团丙烯酸衍生物 (式2)[4]。其它亲核试剂也会发生烯丙基化反应，如环1,3-二酮的烯醇式 (或它们的烯醇醚)、β-酮酯、β-二甲基氨基丙酸酯和双环烯醇物。先发生烷基化反应，后与二烯醇化物的Michael加成，生成环或双环化合物[4]；而如果先烷基化反应，后发生Claisen缩合，则会生成α-亚甲基环戊酮 (式3)[5]。2-(溴甲基)丙烯酸乙酯一个最重要的用途是应用在假Reformatsky反应中。这个反应经过一种有机锌中间体，生成α-亚甲基-γ-内酯 (式4)[6]。这个反应还可以用于不同类型的羰基化合物。DMF中的2-(溴甲基)丙烯酸乙酯/(烯丙基)-镍是一种很强的选择性亲核试剂 (式5)[7]。碘代酮还能与2-(溴甲基)丙烯酸乙酯发生取代反应，生成酮酯化合物 (式6)[8]。