叔丁基二甲基氯硅烷

中文名称:叔丁基二甲基氯硅烷

英文名称:tert-Butyldimethylsilyl chloride

中文别名:叔丁基二甲基硅烷基氯;叔丁基氯二甲基硅烷;二甲基叔丁基氯硅烷;叔丁基二甲基氯化硅;叔丁基二甲基氯哇烷;特丁基二甲基氯硅烷;

英文别名:tert-Butylchlorodimethylsilane; t-Butyldimethylchlorosilane; TBDMCS; Tert-Butyl Dimethylchlorosilane; Tertiary butyldimethylchlorosilane; Tert-Butyl Dimethyl Silyl Chloride; (1-chloro-2-methylpropan-2-yl)(dimethyl)silane

CAS号:18162-48-6

分子式:C6H15ClSi

分子量:150.7218

1. 性状：白色~类白色晶体粉末

2. 密度（g/mL,25/4℃）： 未确定

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（ºC）： 88

5. 沸点（ºC,常压）：125

6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7. 折射率：未确定

8. 闪点（ºC）：22

9. 比旋光度（º）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：溶于大多数有机溶剂，通常在CH2Cl2、THF和DMF 中使用。

保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。存放于惰性气体环境中。防湿。远离氧化剂。

1. 制二甲基二氯硅烷将170克80目的硅与30克氯化亚铜一道研磨成粉，松松地装入一根3大40厘米的硬质玻璃管中。管的一端熔接一支水冷凝器，另一端塞上塞子。塞子上安装一根短的气体导入管和插入物料之中的温度计。冷凝器则依次与一支接收器、冷到一80℃的捕集器和一支干燥管相串联。将反应管置于电炉中加热，并缓缓通入氯甲烷气体(7克/时)。当温度达到265℃时，氯化亚铜被还原，铜则沉积在硅粉上。继续加热到300-305℃，并通入氧甲烷气流70小时。合并捕集器和接收器中的粗产物，将其慢慢温热，以便蒸出未反应的氯甲烷。用高效分馏柱蒸馏，得36%左右的二甲基二氯硅烷。

2. 制叔丁基二甲基氧硅烷将1摩尔/升的二甲基二氯硅烷(1.15当量)戊烷溶液冷却到0℃，在氮气存在和搅拌下，滴加叔丁基锉(1.0当量)戊烷溶液。将温度继续维持在0℃并搅抨1.5小时之后，在25℃搅拌继续48小时。蒸馏，收集沸点125℃/733mm的馏分，得产率为70%的纯品。静置固化。

1.硅烷化剂。衍生化试剂用于分析和制备。保护叔醇类。与醇类反应形成硅醚。测定胆固醇衍生物的构象。2.叔丁基二甲基氯硅烷 (TBDMSCl) 是有机合成中应用最为广泛的重要保护基之一。它可以在温和的条件下与羟基反应生成相应的硅醚，与酮、酯或者酰胺反应生成相应的烯醇硅醚。TBDMSCl与醇羟基反应生成硅醚的反应特别重要。与TMS保护基相比较，它们的制备条件基本相同，但是TBDMS 硅醚的化学稳定性比TMS硅醚高许多倍。所以TBDMSCl在此方面的应用范围更宽，产物的产率也普遍较高。该试剂与羟基的反应通常可以在CH2Cl2、THF或者DMF中进行，咪唑、吡啶和Et3N均可用作碱 (式1)[1,2]。DMAP常常被用作催化剂，但是如果反应中使用Et3N作为碱，DMAP催化剂是必需的。该反应在多羟基底物上的选择性与使用的溶剂和碱催化剂有关，CH2Cl2-Et3N-DMAP组合具有最佳的选择性，可以非常容易地实现在仲醇或者叔醇的存在下对伯醇的选择性保护 (式2)[3,4]。TBDMSCl与酚羟基的反应与醇羟基非常类似，但反应的温度需要高一些 (式3)[5,6]。无论是醇羟基还是酚羟基生成的硅醚，去保护基的条件基本一样。通常将硅醚在aq. HCl-丙酮[7]、HF-吡啶[2]或者n-Bu4NF-THF (式4)[5] 体系中室温下搅拌数分钟即可高产率地完成去保护反应。虽然TBDMSOTf 与羰基发生烯醇化反应生成TBDMS烯醇硅醚是目前最方便的方法，但是由于TBDMSCl具有廉价易得的优点，仍然在这些反应中得到广泛的应用。TBDMSCl与酮羰基在强碱的存在下，可以高产率地得到的TBDMS硅醚 (式5)[8]。LDA、KHMDS和碱金属氢化物是最常用的碱。酸酸酯[9]和羧酸酰胺[10]与TBDMSCl生成TBDMS的烯醇硅醚的反应不仅需要在强碱的作用下进行，而且加入HMPA或者DMPU有利于提高反应的速度和产率 (式6，式7)。

R10:Flammable. 易燃。

R34:Causes burns. 引起灼伤。